5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 14659-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 14659-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LOMGMHKESKTJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(3-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Stagno d'Alcontres,G.; Lo Vecchio,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 347 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethan-1-one O-pivaloyl oxime 、 间硝基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的[3 + 2]-肟酯和醛的环化反应，可快速形成异恶唑啉

  摘要：

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700730

文献信息

• 3,4,5-,三取代-4,5-二氢异噁唑、衍生物及其 合成方法及用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107011278B

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种3,4,5‑三取代‑4,5‑二氢异恶唑及其衍生物及其合成方法和用途。本发明主要涉及一种异恶唑啉化合物的合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用有机溶剂作为溶剂，将醛类化合物和肟酯转化为异恶唑啉及其衍生物的技术方案；它克服了现有异恶唑啉类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。