α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 153984-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-ribofuranoside；Phenyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-1-thiopentofuranoside；[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 153984-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: KVTIXVWSXKPVPY-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-octoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Long Range Intramolecular Glycosidation

  摘要：

  通过对巯基糖苷供体 4、5 和 6 位上的苷元进行分子内糖苷化，实现了糖苷的立体控制合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1049
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone 在 吡啶 、 三丁基膦 、 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Long Range Intramolecular Glycosidation

  摘要：

  通过对巯基糖苷供体 4、5 和 6 位上的苷元进行分子内糖苷化，实现了糖苷的立体控制合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1049

文献信息

• Fuerstner, Alois, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1211 - 1218
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——
• New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin
  作者：Tetsuji Kametani、Kuniaki Kawamura、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ja00244a024

  日期：1987.5
• Long Range Intramolecular Glycosidation
  作者：Mikael Bols、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1246/cl.1994.1049

  日期：1994.6

  Stereocontrolled synthesis of glycosides was achieved by intramolecular glycosidation of an aglycon tethered to the 4,5 and 6 position of a thioglycoside donor.

  通过对巯基糖苷供体 4、5 和 6 位上的苷元进行分子内糖苷化，实现了糖苷的立体控制合成。