5-溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺 | 4294-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 5-Bromosalicylanilide
• CAS: 4294-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD04112854
• 分子量: 292.132
• InChiKey: RIFLOVCLRMLWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺 在 氯 作用下， 生成 溴柳氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  DE920790

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF INHIBITING BACTERIAL CHAPERONIN SYSTEMS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'INHIBITION DE SYSTÈMES DE CHAPERONINE BACTÉRIENNE

  摘要：

  本公开涉及新化合物和杀灭或抑制细菌生长的方法。在某些实施方式中，提供了一种杀灭或抑制细菌生长的方法。该方法包括向细菌施用式I的化合物或其药学上可接受的盐。在某些实施方式中，提供了一种杀灭或抑制细菌生长的方法。该方法包括向细菌施用驱虫药。

  公开号：

  WO2020092947A1

文献信息

• 5-Bromo- and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides — inhibitors of photosynthesis
  作者：Katarína Kráľová、František Šeršeň、Matúš Peško、Karel Waisser、Lenka Kubicová

  DOI：10.2478/s11696-013-0416-7

  日期：2014.1.1

  5-Bromo-(Br-PBA) and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides (Br2-PBA) inhibited photosynthetic electron transport (PET) and their inhibitory efficiency depended on the compound lipophilicity as well as on the electronic properties of the R substituent in the N-phenyl moiety. Br-PBA showed higher PET inhibiting activity than Br2-PBA with the same R substituent. The most effective inhibitors in the tested series were the derivatives with R = 3-F (Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3) and R = 3-Cl (Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3). Bilinear dependence of the PET inhibiting activity on the lipophilicity of the compounds as well as on the Hammett constant, σ, of the R substituent was observed for both investigated series. Using EPR spectroscopy it was found that the site of action of the tested compounds in the photosynthetic apparatus is situated on the donor side of PS 2, in D· or in the Z·/D· intermediates. Interaction of the studied compounds with chlorophyll a and aromatic amino acids present in the pigment-protein complexes mainly in photosystem 2 was documented by fluorescence spectroscopy.

  摘要：5-溴-(Br-PBA)和3,5-二溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺（Br2-PBA）抑制了光合作用电子传递（PET），它们的抑制效率取决于化合物的亲脂性以及N-苯基基团中R取代基的电子性质。Br-PBA表现出比具有相同R取代基的Br2-PBA更高的PET抑制活性。在测试系列中，具有R = 3-F（Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3）和R = 3-Cl（Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3）的衍生物是最有效的抑制剂。对于两个研究系列，观察到了PET抑制活性与化合物的亲脂性以及R取代基的Hammett常数σ之间的双线性依赖关系。使用EPR光谱学发现，测试化合物在光合作用器官中的作用位点位于PS 2的给体侧，在D·或在Z·/D·中间体中。通过荧光光谱学证明了研究化合物与叶绿素a和存在于色素蛋白复合物中的芳香氨基酸的相互作用主要发生在光系统2中。
• Directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c5ob01465d

  日期：——

  A directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes using TBHP as an oxidant was described.

  使用TBHP作为氧化剂，利用导向基辅助的铜催化氧化酯化方法，将酚与醛进行酯化反应。
• Discovery of novel furanylbenzamide inhibitors that target oncogenic tyrosine phosphatase SHP2 in leukemia cells
  作者：Dhanya Raveendra-Panickar、Darren Finlay、Fabiana Izidro Layng、Lester J. Lambert、Maria Celeridad、Ming Zhao、Karina Barbosa、Laurent J.S. De Backer、Elizabeth Kwong、Palak Gosalia、Socorro Rodiles、John Holleran、Robert Ardecky、Stefan Grotegut、Steven Olson、John H. Hutchinson、Elena B. Pasquale、Kristiina Vuori、Aniruddha J. Deshpande、Nicholas D.P. Cosford、Lutz Tautz

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101477

  日期：2022.1

  acute leukemias. Here, we report the discovery of novel furanylbenzamide molecules as inhibitors of both WT and oncogenic SHP2. Importantly, these inhibitors readily cross cell membranes, bind and inhibit SHP2 under physiological conditions, and effectively decrease the growth of cancer cells, including triple-negative breast cancer cells, acute myeloid leukemia cells expressing either WT or oncogenic

  众所周知，由蛋白酪氨酸激酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 控制的信号分子酪氨酸磷酸化和去磷酸化之间的动态平衡的紊乱会导致癌症的发生。虽然大多数批准的靶向癌症疗法是酪氨酸激酶抑制剂，但 PTP 长期以来一直被认为是不可成药的，直到最近才在药物发现领域重新受到关注。 PTP 靶标之一是包含 Src-homology 2 结构域的磷酸酶 2 (SHP2)。 SHP2 与肿瘤发生、进展、转移和治疗耐药有关，主要是因为它作为细胞外信号调节激酶途径的信号连接，作用于小 GTPase Ras 的上游。开发针对 SHP2 的小分子的努力正在进行中，并且几种 SHP2 变构抑制剂目前正在进行治疗实体瘤的临床试验。然而，虽然报道的变构抑制剂对表达 WT SHP2 的细胞非常有效，但没有一种变构抑制剂对最常见的致癌 SHP2 变体具有显着活性，这些变体在几种青少年和急性白血病中驱动白血病发生。在这里，我们报告了新型呋喃苯甲酰胺分子作为
• New Groups of Potential Antituberculotics: 3-Aryl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-diones. Comparison of the Topliss Approach with Regression Analysis
  作者：Karel Waisser、Lenka Kubicová、Věra Klimešová、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19932977

  日期：——

  3-Phenyl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione (I) and its derivatives II - XI, substituted on the phenyl ring, can be regarded as a new group of potential antituberculotics. Their activity increases with increasing electron-accepting properties of the substituents. introduction of bromine into the position 6 also positively influences the activity. the compounds are active in vitro against Mycobacterium tuberculosis and M. kansasii. The activity of some of them (VIII, IX0 exceeds that of commercial tuberculostatics used as standards.

  3-苯基-2H,4H-苯[e][1,3]噁嗪-2,4-二酮(I)及其苯环上取代的衍生物II-XI，可视为一组新的潜在抗结核药物。随着取代基电子受体性质的增加，它们的活性也会增加。在位置6引入溴也会对活性产生积极影响。这些化合物在体外对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌具有活性。其中一些化合物(VIII，IX)的活性超过了作为标准使用的商业抗结核药物。
• Discovery and Anti-Inflammatory Activity Evaluation of a Novel CDK8 Inhibitor through Upregulation of IL-10 for the Treatment of Inflammatory Bowel Disease <i>In Vivo</i>
  作者：Yaoyao Yan、Chen Xing、Yun Xiao、Xiaobao Shen、Zhaoyan Zhang、Chuanbiao He、Jing-Bo Shi、Mingming Liu、Xinhua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00356

  日期：2022.5.26

  disease (IBD). Since cyclin-dependent kinase 8 (CDK8) inhibition can upregulate IL-10 abundance in activated myeloid-derived dendritic cells, it is considered to be an effective target for IBD treatment. Here, the complete discovery process of a novel CDK8 inhibitor as an anti-inflammatory agent was described. Starting with wogonin, structure-based optimization and structure–activity relationship (SAR)

  增加抗炎细胞因子白细胞介素 10 (IL-10) 水平是抑制包括炎症性肠病 (IBD) 在内的致病性炎症进展的有前景的策略。由于细胞周期蛋白依赖性激酶 8 (CDK8) 抑制可以上调活化的髓源性树突状细胞中的 IL-10 丰度，因此它被认为是 IBD 治疗的有效靶点。在这里，描述了作为抗炎剂的新型 CDK8 抑制剂的完整发现过程。从汉黄芩素开始，全面开展基于结构的优化和构效关系（SAR）研究，然后是先导化合物85（N-（2-乙基苯基）-5-（4-（哌嗪-1-羰基）苯基）烟酰胺）被开发为一种有效的药物样 CDK8 抑制剂，可同时上调 IL-10体内和体外。此外，化合物85（CDK8 IC 50 = 56 nM，IL-10 增强率 88%）在 IBD 动物模型中表现出有效的抗炎活性。这些结果证实了某些CDK8抑制剂可用作有效的抗IBD药物。