5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮 | 3172-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮
• 英文名称: 5-bromotropolone
• 英文别名: 5-Brom-tropolon；5-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 3172-00-7
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: DAHLUZDNJJOKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  269.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.74e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.83h， 生成 2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。

  公开号：

  WO2021076945A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-Tetrafluor-cycloheptadien 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Disubstituted-1-amino-7-imino-1,3,5-cycloheptatrienes, a Non-classical Aromatic System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01475a031

文献信息

• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• Regioselective Nucleophilic Substitution of 5-Bromo-2-methoxytropone
  作者：Ohki Sato、Ai Nitta、Ami Yamamoto

  DOI：10.1002/hc.21201

  日期：2014.11

  The reaction of 5-bromo-2-methoxytropone with O- and N-nucleophiles, such as ethanol/potassium carbonate, sodium hydroxide, diethylamine, propylamine, p-chloroaniline/triethylamine, and p-phenylenediamine/triethylamine, gave corresponding 2-O- and 2-N-substituted troponoids. Alkyl diamines reacted with the substrate to produce bis(2-aminotropone)s. In the case of S-nucleophiles as 1-propanethiol, thiophenol

  5-溴-2-甲氧托酮与O-和N-亲核试剂，如乙醇/碳酸钾、氢氧化钠、二乙胺、丙胺、对氯苯胺/三乙胺和对苯二胺/三乙胺反应，得到相应的2-O - 和 2-N-取代的肌钙蛋白。烷基二胺与底物反应生成双（2-氨基托酮）。在 S-亲核试剂如 1-丙硫醇、苯硫酚和 4-氨基苯硫酚与碱的情况下，在 5 位发生区域选择性取代。卤化试剂、三苯基二溴正膦及其二氯类似物分别提供 2,5-二溴和 2,5-二氯托酮。
• Abnormal Nucleophilic Substitution on Methoxytropone Derivatives: Steric Strategy to Synthesize 5‐Substituted Azulenes
  作者：Neha Rani Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/chem.201902702

  日期：2019.11.7

  optoelectronic materials. Despite the routes available for the preparation of substituted azulene derivatives, there remain few methods that allow regioselective substitution on the seven-membered ring of azulenes due to the subtle reactivity difference among the various positions. This report explores the reactivity of substituted tropolones as the azulene precursors and also provides a new method to create

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。
• Synthesis of Tropolone Glucopyranosides
  作者：Zong-Wen Li、Zhi-Hong Li、Zhong-Tian Jin、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1271/bbb.60.2095

  日期：1996.1

  Reactions of tropolone (1a) and 3-isopropenyl-, 3-acetyl-, 3- acetamido-, and 5-bromotropolones 1b-e with 2,3,4,6-tetra-O-acet- yl-α-d-glucopyranosyl bromide were carried out in the presence of silver carbonate at 80°C. Unsubstituted, 3′-/7′-isopropenyl-, 7′-acetyl-, 7′-acetamido-, and 5′-bromo-substituted 2′-troponyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosides were respectively obtained.

  在80°C下,以碳酸银存在的条件下,将卓泼酮(1a)和3-异丙烯基-、3-乙酰基-、3-乙酰氨基-以及5-溴代卓泼酮1b-e与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖溴苷进行反应。分别得到未取代的、3′-/7′-异丙烯基-、7′-乙酰基-、7′-乙酰氨基-和5′-溴代-取代的2′-卓泼酮基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。