5-溴-2-甲氧基环庚三烯酮 | 33816-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基环庚三烯酮
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 5-bromo-2-methoxytropone
• CAS: 33816-51-2
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: MSEOPRICQZFYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基环庚三烯酮 在 aluminum oxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Methoxy-3,5,7-tribrom-tropon
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基酮及其溴代衍生物的溴化

  摘要：

  在各种溶剂中检查了 2-甲氧基托酮及其溴代衍生物与溴的反应。在甲醇中用溴处理 2-甲氧基托酮或 5-溴-2-甲氧基托酮得到加成产物 2,6-二溴-7,7-二甲氧基-(II) 或 2,4,6-三溴-7,7 -二甲氧基-2,4-环庚二烯-1-one (XIV) 分别与取代产物一起。相反，在无水乙醇、氯仿或四氯化碳中用溴处理 2-甲氧基托酮会得到一种微红色的络合物。然而，在乙醇或乙酸水溶液中，它得到 3,5,7-tribromotropolone。提出了一种可能的反应机制，包括甲醇分子对 2-位的 2-甲氧基托酮的亲核攻击，以解释加成产物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2218
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-溴-2-甲氧基环庚三烯酮
  参考文献：
  名称：

  WO2019200314A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019200314A5

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Substitution of 5-Bromo-2-methoxytropone
  作者：Ohki Sato、Ai Nitta、Ami Yamamoto

  DOI：10.1002/hc.21201

  日期：2014.11

  The reaction of 5-bromo-2-methoxytropone with O- and N-nucleophiles, such as ethanol/potassium carbonate, sodium hydroxide, diethylamine, propylamine, p-chloroaniline/triethylamine, and p-phenylenediamine/triethylamine, gave corresponding 2-O- and 2-N-substituted troponoids. Alkyl diamines reacted with the substrate to produce bis(2-aminotropone)s. In the case of S-nucleophiles as 1-propanethiol, thiophenol

  5-溴-2-甲氧托酮与O-和N-亲核试剂，如乙醇/碳酸钾、氢氧化钠、二乙胺、丙胺、对氯苯胺/三乙胺和对苯二胺/三乙胺反应，得到相应的2-O - 和 2-N-取代的肌钙蛋白。烷基二胺与底物反应生成双（2-氨基托酮）。在 S-亲核试剂如 1-丙硫醇、苯硫酚和 4-氨基苯硫酚与碱的情况下，在 5 位发生区域选择性取代。卤化试剂、三苯基二溴正膦及其二氯类似物分别提供 2,5-二溴和 2,5-二氯托酮。
• Directed Zincation with TMPZnCl·LiCl and Further Functionalization of the Tropolone Scaffold
  作者：Diana Haas、Daniela Sustac-Roman、Sophia Schwarz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03270

  日期：2016.12.16

  The directed zincation of tropolone derivatives was achieved using TMPZnCl·LiCl. Various functionalizations of the zincated intermediates by halogenation, acylation, allylation, and Negishi cross-coupling were successfully performed. Additionally, 1,8-conjugate addition–elimination reactions with a variety of arylmagnesium and secondary alkylzinc reagents were carried out to further elaborate the tropolone

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。
• Structural, electronic and magnetic properties of Cu(ii) complexes of 2-substituted tropones bearing a ferrocenyl group at 5-position
  作者：Tohru Nishinaga、Tomoshi Aono、Eigo Isomura、Sayaka Watanabe、Yoshihiro Miyake、Akira Miyazaki、Toshiaki Enoki、Hitoshi Miyasaka、Hiroyuki Otani、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/b912255a

  日期：——

  Heterotrinuclear Fe(II)–Cu(II)–Fe(II) complexes [Cu(FcTropOMe)2(H2O)2](OTf)2 (FcTropOMe = 5-ferrocenyl-2-methoxytropone) (1), [Cu(FcTropNEt2)2](OTf)2 (FcTropNEt2 = 2-(N,N-diethylamino)-5-ferrocenyltropone) (2) and [Cu(FcTropNEt)2] (FcTropNEt = 2-(N-ethylamino)-5-ferrocenyltroponate) (3) were synthesized. In addition, a hexafluorophosphate salt of heterotrinuclear Fe(III)–Cu(II)–Fe(III) complex [Cu(FcTropNEt)2]2+

  异核 铁（II）–铜（II）–铁（II）配合物[Cu（FcTropOMe）2（H 2 O）2 ]（OTf）2（FcTropOMe =5-二茂铁基-2-甲氧肌酮）（1），[Cu（FcTropNEt 2）2 ]（OTf）2（FcTropNEt 2 =2-（N，N-二乙氨基）-5-二茂铁基托酮）（2）和[Cu（FcTropNEt）2 ] （FcTropNEt = 2-（N-乙基氨基）-5-二茂铁基磺酸盐）（3）被合成。此外，杂三核的六氟磷酸盐铁（III）–铜（II）–铁（III） 复杂的 [Cu（FcTropNEt）2 ] 2+通过3的电化学氧化成功获得了（3 2+）单晶。通过比较双金属配合物1和2的X射线结构和吸收光谱，发现2-（diethylamino）tropone配体可诱导更大的分子内电荷转移（CT）。二茂铁基 到托酮–铜（II）部分比2-甲氧托酮配体高。另一方面，3 2+在近红外（NI
• Syntheses and ipso-Substitution Reactions of Some C-Stannylated Troponoids.
  作者：Martin G. Banwell、Jennifer M. Cameron、Maree P. Collis、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1071/c96167

  日期：——

  The C-stannylated troponoids (2)(8) have been prepared and two of these shown to undergo palladium(0)-catalysed cross-coupling with bromobenzene to give the corresponding phenyl-substituted tropone. Compounds (3), (5) and (6)(8) all react with electrophiles to give products of ipso-substitution.

  已制备出 C-丹酰化类托品化合物 (2)(8) (2)(8)已经制备出来，其中两个在钯(0)催化下与溴苯发生交叉耦合 与溴苯发生交叉偶联，得到相应的苯基取代的 托品。化合物(3)、(5)和(6)(8)都会与亲电物发生反应，生成异取代托品。 生成同取代产物。
• Conductive Salts of Tropylium Ions with Tetracyanoquinodimethan Anion Radical (TCNQ^\ewdot) and Bisthiadiazolotetracyanoquinodimethan Anion Radical (BTDA–TCNQ^\ewdot)
  作者：Yoshiro Yamashita、Koji Hagiya、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.61.271

  日期：1988.1

  Tropylium ions have been found to be good cations for forming highly conductive salts of TCNQ\ewdot. Tropylium ions with different reduction potentials were prepared. The first reduction potentials which are correlated with the substituent constants σp+ control the formation of the salts. The cations with higher reduction potentials underwent a reaction with TCNQ\ewdot to give neutral TCNQ and coupling

  已发现 Tropylium 离子是用于形成 TCNQ\ewdot 的高导电盐的良好阳离子。制备了具有不同还原电位的托鎓离子。与取代基常数σp+相关的第一还原电位控制盐的形成。具有较高还原电位的阳离子与 TCNQ\ewdot 发生反应，得到中性 TCNQ 和偶联产物。最初形成的盐的摩尔比也取决于还原电位。仅当还原电位低于 -0.43 V 时才形成简单的盐。这一事实是由于电子从 TCNQ\ewdot 到由还原电位决定的 tropylium 离子转移的难易程度不同而合理化的。与通常的 TCNQ\ewdot 简单盐相比，一些简单的盐显示出显着低的电阻率。BTDA-TCNQ\ewdot 还提供了 tropylium 离子的导电盐，表明 BTDA-TCNQ 可用于形成有机半导体。

表征谱图