methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate | 1262021-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 1262021-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: AUKFSTIASXASNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(2-hydroxy-5-oxo-6-pyridin-4-yl-2H-pyran-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.029
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-(4-吡啶基)-3-氧代丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.029

文献信息

• Design and synthesis of novel tetrahydro-2H-Pyrano[3,2-c]Pyridazin-3(6H)-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.029

  日期：2010.12

  Polyfunctional tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridazin-3(6H)-one derivatives were synthesized and biologically evaluated as novel anticancer agents. These motifs were produced by a five-step reaction sequence in which the Achmatowicz oxidative cyclization, is the basic core for such synthesis. Compounds 15f, 16c, and 16d showed antiproliferative activity against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。