Boc-Gpn-NHMe | 675624-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gpn-NHMe
• 英文别名: tert-butyl N-[[1-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]cyclohexyl]methyl]carbamate
• CAS: 675624-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 284.399
• InChiKey: VDESWVLAPBLYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gpn-NHMe 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(aminomethyl)cyclohexyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  晶体和α-γ杂合肽溶液中的多种构象状态。C12螺旋在短序列中的易碎性。

  摘要：

  在模型序列Boc-Aib-Gpn-Aib-Gpn-NHMe中探查了由alpha-γ杂合肽序列产生的折叠子的构象性质。α-氨基异丁酰基（Aib）和加巴喷丁（Gpn）残基的选择极大地限制了空间可及的构象空间。预期该模型序列是α-γC12螺旋的短段，由三个连续的4-> 1氢键稳定，对应于α-多肽3（10）-螺旋的骨架扩展类似物。出乎意料的是，通过X射线衍射表征了三种不同的固态多晶型物。在一种形式中，在N端获得了两个连续的C12氢键，而在C端观察到了一个新颖的C17氢键合的伽马α伽马角。在其他两个多态中，在Gpn（2）和Gpn（4）处观察到分离的C9和C7氢键结合。还分别在肽Boc-Aib-Gpn-Aib-OMe和Boc-Gpn-Aib-NHMe肽中结晶建立了分离的C12和C9转角。NH共振的选择性谱线加宽以及对中等范围NH（i）-NH（i + 2）NOE的观察建立了CDCl3溶液中四肽构象异质性

  DOI：

  10.1021/jo8009819
• 作为产物：
  描述：

  [1-(叔丁氧基羰基氨基-甲基)-环己基]-乙酸 、 甲胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到Boc-Gpn-NHMe
  参考文献：
  名称：

  晶体和α-γ杂合肽溶液中的多种构象状态。C12螺旋在短序列中的易碎性。

  摘要：

  在模型序列Boc-Aib-Gpn-Aib-Gpn-NHMe中探查了由alpha-γ杂合肽序列产生的折叠子的构象性质。α-氨基异丁酰基（Aib）和加巴喷丁（Gpn）残基的选择极大地限制了空间可及的构象空间。预期该模型序列是α-γC12螺旋的短段，由三个连续的4-> 1氢键稳定，对应于α-多肽3（10）-螺旋的骨架扩展类似物。出乎意料的是，通过X射线衍射表征了三种不同的固态多晶型物。在一种形式中，在N端获得了两个连续的C12氢键，而在C端观察到了一个新颖的C17氢键合的伽马α伽马角。在其他两个多态中，在Gpn（2）和Gpn（4）处观察到分离的C9和C7氢键结合。还分别在肽Boc-Aib-Gpn-Aib-OMe和Boc-Gpn-Aib-NHMe肽中结晶建立了分离的C12和C9转角。NH共振的选择性谱线加宽以及对中等范围NH（i）-NH（i + 2）NOE的观察建立了CDCl3溶液中四肽构象异质性

  DOI：

  10.1021/jo8009819

文献信息

• Multiple Conformational States in Crystals and in Solution in αγ Hybrid Peptides. Fragility of the C₁₂ Helix in Short Sequences
  作者：Sunanda Chatterjee、Prema G. Vasudev、Kuppanna Ananda、Srinivasarao Raghothama、Narayanaswamy Shamala、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1021/jo8009819

  日期：2008.9.1

  established in the peptides Boc-Aib-Gpn-Aib-OMe and Boc-Gpn-Aib-NHMe, respectively. Selective line broadening of NH resonances and the observation of medium range NH(i) <--> NH(i+2) NOEs established the presence of conformational heterogeneity for the tetrapeptide in CDCl3 solution. The NMR results are consistent with the limited population of the continuous C12 helix conformation. Lengthening of the

  在模型序列Boc-Aib-Gpn-Aib-Gpn-NHMe中探查了由alpha-γ杂合肽序列产生的折叠子的构象性质。α-氨基异丁酰基（Aib）和加巴喷丁（Gpn）残基的选择极大地限制了空间可及的构象空间。预期该模型序列是α-γC12螺旋的短段，由三个连续的4-> 1氢键稳定，对应于α-多肽3（10）-螺旋的骨架扩展类似物。出乎意料的是，通过X射线衍射表征了三种不同的固态多晶型物。在一种形式中，在N端获得了两个连续的C12氢键，而在C端观察到了一个新颖的C17氢键合的伽马α伽马角。在其他两个多态中，在Gpn（2）和Gpn（4）处观察到分离的C9和C7氢键结合。还分别在肽Boc-Aib-Gpn-Aib-OMe和Boc-Gpn-Aib-NHMe肽中结晶建立了分离的C12和C9转角。NH共振的选择性谱线加宽以及对中等范围NH（i）-NH（i + 2）NOE的观察建立了CDCl3溶液中四肽构象异质性