5-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-oxazolidin-2-on | 89544-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-oxazolidin-2-on
• 英文别名: 5-(2,4-Dichlorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one；5-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 89544-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 313.143
• InChiKey: BWXSBDZSIAWNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-oxazolidin-2-on 、 4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(4-Chlorobenzoyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-5-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476

文献信息

• Antifungal amide and urea derivatives of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04482558A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Compounds of the general formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R is naphthyl, biphenylyl, phenyl or substituted phenyl; and R.sup.1 is ##STR2## where X is O or S, R.sup.2 is H, or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and R.sup.3 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, optionally mono- or disubstituted phenyl, benzyl or Het and Het is pyridyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; said substituents being halo, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or hydroxy, or R.sup.2 and R.sup.3 taken together complete a 1-pyrrolidinyl or piperidino ring; methods for their use in combatting fungal infections in plants and animals, including humans; pharmaceutical and agricultural compositions containing them and intermediates useful in their preparation.

  通式为##STR1##或其药学上可接受的酸加成盐，其中R为萘基，联苯基，苯基或取代苯基; R.sup.1为##STR2##其中X为O或S，R.sup.2为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.3为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，可选地为单取代或双取代苯基，苄基或Het，Het为吡啶基，嘧啶基或吡嗪基; 所述取代基为卤素，CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基或羟基，或R.sup.2和R.sup.3共同构成1-吡咯啉基或哌啶环; 用于防治植物和动物（包括人类）真菌感染的方法; 包含它们的制药和农业组合物，以及在其制备中有用的中间体。
• Triazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0097469A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Triazole antifungal agents of the formula:- and their O-esters and O-ethers; where R is naphthyl, biphenylyl or phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy; and R' is where X is 0 or S; R2 is hydrogen of C1-C4 alkyl; and R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C3-Ca cycloalkyl, aryl, aralkyl, or heteroaryl; or R2 and R3 taken together with the N atom to which they are attached represent a 1-pyrrolidinyl or piperidino group; and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are useful as human veterinary and agricultural fungicides

  式中的三唑类抗真菌剂及其 O-酯和 O-醚；其中 R 是萘基、联苯基或苯基，可任选被 1 至 3 个各自独立选自卤代、CF3、C1-C4 烷基和 C1-C4 烷氧基的取代基取代；R'是 X 是 0 或 S；R2 是 C1-C4 烷基中的氢；R3 是氢、C1-C4 烷基、C3-Ca 环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基；或 R2 和 R3 与它们所连接的 N 原子一起代表 1-吡咯烷基或哌啶基；以及它们的药学上可接受的盐。 这些化合物可用作人类兽医和农业杀真菌剂
• KONOSU, TOSHIYUKI;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;MIYAOKA, TAKEO;KASAHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2476-2486
  作者：KONOSU, TOSHIYUKI、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、MIYAOKA, TAKEO、KASAHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4482558A
  申请人：——

  公开号：US4482558A

  公开（公告）日：1984-11-13
• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。