(2E,4E,7S,9R)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4-methyldeca-2,4-dienoate | 1401338-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,7S,9R)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4-methyldeca-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,7S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 1401338-02-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: SLQDZJJTYCPFAI-NHCGJXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,7S,9R)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4-methyldeca-2,4-dienoate 、 (2E,4E,7R,9R)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4-methyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e

文献信息

• Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction
  作者：Nadin Schläger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c2ob26185e

  日期：——

  The Yamamoto aldol reaction is a vinylogous aldol reaction that relies on bulky aluminium-based Lewis acids. These activate both the aldehyde as well as become part of the enolate moiety. The report discloses the first detailed study on the substrate-controlled Yamamoto aldol reaction in which 2,3-syn and 2,3-anti disubstituted aldehydes serve as the stereodirecting elements. The “size” of the substituent in the β-position strongly determines the facial selectivity of enolate addition to the aldehyde. Large substituents favour formation of 1,3-syn diols while slim alkynyl groups preferentially lead to 1,3-anti products.

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。