1-amino-2-ethynylanthraquinone | 112878-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-2-ethynylanthraquinone
• 英文别名: 1-Amino-2-acetylenylanthraquinone；1-amino-2-ethynylanthracene-9,10-dione
• CAS: 112878-74-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: BWYCMGALMAVVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-ethynylanthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-amino-2-(1-diethylamino-3-oxo-3-phenylpropenyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  The cyclization of vicinal 1-amino-2-acylvinylated derivatives of aromatic amines

  摘要：

  A general method for the synthesis of substituted fused polycyclic compounds containing a 4-alkylamino- or 4-dialkylaminopyridine cycle has been proposed. The method includes the addition of primary or secondary amines to vicinal (acylethynyl)arylamines followed by the cyclization of the adducts under acidic or basic catalysis conditions. Various aminonaphthoquinolinediones and aminoquinolines have been prepared in high yields by this method.

  DOI：

  10.1007/bf00699931
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-iodo-9,10-anthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 1-amino-2-ethynylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethynylanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962314

文献信息

• A new heterocyclization in the series of acetylenic derivatives of anthraquinone
  作者：M. S. Shvartsberg、I. D. Ivanchikova、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/bf01431813

  日期：1996.7

  Abstract2-Alkynyl-l-amino-9,10-anthraquinones react with HNO2 in a mixture of dilute HCl and dioxane at 20 °C to give I , 1-dichloroalkyl- IH-3-naphto[2,3-g]indazole-6,1 1 -diones. This reaction differs from the known cylization ofortho-alkynylbenzenediazonium salts involving the formation of a pyridazine ring (the Richter synthesis of 4-hydroxy- and 4-halocinnolines).

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。
• Two routes of heterocyclization of 2-alkynylanthraquinone-1-diazonium salts. The synthesis of 1 H -naphtho[2,3- h ]cinnoline-4,7,12-trione
  作者：Lidiya G Fedenok、Igor I Barabanov、Irena D Ivanchikova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01101-7

  日期：2001.2

  The possibility of the heterocyclization of vic-alkynylanthraquinonediazonium salts with the formation of a 5- or 6-membered ring, depending on the reaction conditions, is established. The heterocyclization of 2-alkynyl-9,10-anthraquinone-1-diazonium salts to form 1H-naphtho[2,3-h]cinnoline-4,7,12-triones is reported.

  根据反应条件，确定了形成5-或6-元环的vic-炔基蒽醌二重氮盐杂环化的可能性。据报道2-炔基-9，10-蒽醌-1-重氮盐的杂环形成1 H-萘[2,3 - h ] cinnoline-4,7,12-三酮。
• Heterocyclization of o-aminoacetylenylanthraquinones
  作者：M. S. Shvartsberg、A. A. Moroz、A. V. Piskunov、I. A. Budzinskaya

  DOI：10.1007/bf00957311

  日期：1987.11
• An unusual direction of the Richter synthesis. 1H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73485-x

  日期：1994.9

  Diazotization of 2-acetylenic derivatives of 1-aminoanthraquinone followed by intramolecular cyclization leads to the formation is good yields of 1H-3-acyl- or 1H-3-(1,1-dichloroalkyl)naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones, rather than 3-substituted 4-hydroxynahtho[2,3-h]cinnoline-7,1 2-diones, the normal Richter synthesis products.
• Zaitsev, B. E.; Davydov, V. V.; Sarabia, M. G., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 2.2, p. 276 - 281
  作者：Zaitsev, B. E.、Davydov, V. V.、Sarabia, M. G.、Shvartsberg, M. S.、Mzhel'skaya, M. A.、Sheban, G. V.

  DOI：——

  日期：——