3-valeryl-1H-naphtho<2,3-g>indazole-6,11-dione | 159971-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-valeryl-1H-naphtho<2,3-g>indazole-6,11-dione
• 英文别名: 3-pentanoyl-2H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-dione
• CAS: 159971-76-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: YOMGUIMLWPPKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-valeryl-1H-naphtho<2,3-g>indazole-6,11-dione 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.1%的产率得到6,11-dioxo-2H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽醌炔衍生物系列中的一种新杂环化

  摘要：

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。

  DOI：

  10.1007/bf01431813
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) butylacetylenide 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 3-valeryl-1H-naphtho<2,3-g>indazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌炔衍生物系列中的一种新杂环化

  摘要：

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。

  DOI：

  10.1007/bf01431813

文献信息

• An unusual direction of the Richter synthesis. 1H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73485-x

  日期：1994.9

  Diazotization of 2-acetylenic derivatives of 1-aminoanthraquinone followed by intramolecular cyclization leads to the formation is good yields of 1H-3-acyl- or 1H-3-(1,1-dichloroalkyl)naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones, rather than 3-substituted 4-hydroxynahtho[2,3-h]cinnoline-7,1 2-diones, the normal Richter synthesis products.