(1S,11bR)-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one | 188290-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,11bR)-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 188290-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: KWQCQWWFTMFAJA-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11bR)-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-9,10-dimethoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydro-2-furanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,11bR)-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Yong Sup Lee、Soo Sung Kang、Jung Hoon Choi、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00070-7

  日期：1997.3

  A chiral synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivative (5) has been accomplished starting from a chiral lactone 7. The key feature is the efficient control of the stereochemistry of ring juncture of the functionalized benzo[a]quinolizine derivative 5 by the N-acyliminium ion cyclization of chiral lactam 11b.

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。