9-(6-(3,6-bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenylcarbamoyl)-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N3,N6-bis(4-(3,6-di-tertbutyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-dicarboxamide | 1272398-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(6-(3,6-bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenylcarbamoyl)-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N3,N6-bis(4-(3,6-di-tertbutyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-dicarboxamide
• 英文别名: HBCD；9-[6-[3,6-bis[[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]carbamoyl]carbazol-9-yl]hexyl]-3-N,6-N-bis[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]carbazole-3,6-dicarboxamide
• CAS: 1272398-11-4
• 化学式: C₁₃₈H₁₄₀N₁₀O₄
• 分子量: 2002.69
• InChiKey: NWEMUISGJVWHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.8
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以2 g的产率得到9-(6-(3,6-bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenylcarbamoyl)-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N3,N6-bis(4-(3,6-di-tertbutyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New dendritic gelator bearing carbazole in each branching unit: selected response to fluoride ion in gel phase

  摘要：

  合成了一种以咔唑为结构单元的新型树枝状凝胶剂（HBCD）。研究发现，酰胺基团之间的 H 键和芳香环之间的 π-π 相互作用在凝胶形成过程中发挥了主要作用。同时，由于 J-聚集体的形成和分子运动受限，在凝胶态中观察到了显著的聚集诱导发射增强。值得注意的是，六溴环十二烷的凝胶态在加入 F- 后会被破坏，同时由于 N-H⋯F- 的形成而导致荧光增强，这可能会进一步导致六溴环十二烷的共面性增强。HBCD 对 F- 而不是 Cl-、Br-、I- 和 AcO- 阴离子具有很高的选择性，其原因可能是树枝状聚合物的立体阻碍作用不利于较大阴离子与 HBCD 之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00786b

文献信息

• New dendritic gelator bearing carbazole in each branching unit: selected response to fluoride ion in gel phase
  作者：Defang Xu、Xingliang Liu、Ran Lu、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou、Junhui Jia

  DOI：10.1039/c0ob00786b

  日期：——

  A new dendritic gelator with carbazole as the building block (HBCD) was synthesized. It was found that H-bonding between the amide groups and π–π interaction between the aromatic rings played predominant roles in the gel formation. Meanwhile, significant aggregation-induced emission enhancement was observed in the gel state due to the formation of J-aggregates and the restricted molecular motion. Notably, the gel state of HBCD can be destroyed upon addition of F−, accompanied by fluorescence enhancement on account of the formation of N–H⋯F−, which could further lead to the increased coplanarity of HBCD. The sensory capability of HBCD exhibited a high selectivity towards F− instead of the Cl−, Br−, I− and AcO− anions, which could be explained by the fact that the steric hindrance of the dendrimer would go against the interactions between the larger anions and HBCD.

  合成了一种以咔唑为结构单元的新型树枝状凝胶剂（HBCD）。研究发现，酰胺基团之间的 H 键和芳香环之间的 π-π 相互作用在凝胶形成过程中发挥了主要作用。同时，由于 J-聚集体的形成和分子运动受限，在凝胶态中观察到了显著的聚集诱导发射增强。值得注意的是，六溴环十二烷的凝胶态在加入 F- 后会被破坏，同时由于 N-H⋯F- 的形成而导致荧光增强，这可能会进一步导致六溴环十二烷的共面性增强。HBCD 对 F- 而不是 Cl-、Br-、I- 和 AcO- 阴离子具有很高的选择性，其原因可能是树枝状聚合物的立体阻碍作用不利于较大阴离子与 HBCD 之间的相互作用。