(3R,4R)-4-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-N,N-diethylbutanamide | 566949-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-N,N-diethylbutanamide
• 英文别名: [(2R)-4-(diethylamino)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-4-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 566949-56-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆
• 分子量: 409.523
• InChiKey: YRFKWCFPCWVTEQ-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-N,N-diethylbutanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-bis(triisopropylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以89%的产率得到(3R,4R)-4-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-N,N-diethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g