3-Amino-6-ethoxy-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarbonitrile | 157332-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-6-ethoxy-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarbonitrile
• CAS: 157332-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄OS
• 分子量: 320.374
• InChiKey: FZQXGTYPIGRWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-6-ethoxy-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-amino-5-cyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-<(N-phenylimino)methyl>thieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效的亚氨基膦烷介导的吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  已经报道了一种现成的一锅制备吡啶并嘧啶并嘧啶的方法，该嘧啶并嘧啶并嘧啶在嘧啶环的2位带有多个取代基。衍生自醛4的亚氨基正膦与杂聚枯烯的aza Wittig型反应导致官能化的稠合嘧啶。亚氨基正膦6，2 - [（N-芳基氨基）甲基-3-（triphenylphosphoranylidine）氨基]噻吩并[2,3-b]吡啶，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳在温和条件下反应，得到官能化的2,3-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类7，8和9分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89699-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dicyano-2-cyanomethylthio-6-ethoxy-4-phenylpyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3-Amino-6-ethoxy-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的亚氨基膦烷介导的吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  已经报道了一种现成的一锅制备吡啶并嘧啶并嘧啶的方法，该嘧啶并嘧啶并嘧啶在嘧啶环的2位带有多个取代基。衍生自醛4的亚氨基正膦与杂聚枯烯的aza Wittig型反应导致官能化的稠合嘧啶。亚氨基正膦6，2 - [（N-芳基氨基）甲基-3-（triphenylphosphoranylidine）氨基]噻吩并[2,3-b]吡啶，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳在温和条件下反应，得到官能化的2,3-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类7，8和9分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89699-x

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of pyridothienopyrimidines
  作者：José M. Quintela、Carlos Peinador、Carmen Veiga、Liliane González、Luis M. Botana、Amparo Alfonso、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00150-3

  日期：1998.10

  The synthesis of a series of pyridothienopyrimidines and their evaluation as inhibitors or inducers of the release of histamine from rat mast cells is reported. The activity was measured after immunological stimulation with ovoalbumin and chemical stimulation with polymer 48/80 and the drugs adryamicin and vinorelbine. The experiments were carried out with and without preincubation of the stimulus

  报道了一系列吡啶并吡啶并嘧啶的合成及其作为抑制或诱导大鼠肥大细胞释放组胺的评估。在用卵清蛋白免疫刺激和用聚合物48/80以及药物阿德里亚霉素和长春瑞滨进行化学刺激后测量活性。在加入药物之前和不与细胞预孵育刺激的情况下进行实验。几种吡啶并嘧啶并显示出抑制作用的IC50值在2-25 microM之间，这表明它们的效价比色甘酸酯（DSCG）高100倍，比酮替芬高10倍。在所有测试条件下，化合物9l是有效的抑制剂，IC50 = 9-25 microM。吡啶并吡啶并嘧啶4l和9e是免疫学中非常强的组胺释放诱导剂（4l，170-230％）和化学（9e，100-150％）分析。化合物4l和9i对P-388，A-549，HT-29和MEL-28肿瘤细胞系具有体外细胞毒性（IC50 = 0.1-0.2微克/毫升）。
• Synthesis, antihistaminic and cytotoxic activity of pyridothieno- and pyridodithienotriazines
  作者：José Maria Quintela、Carlos Peinador、Mari Carmen Veiga、Luis M. Botana、Amparo Alfonso、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80013-0

  日期：1998.11

  The synthesis of pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazines 7a-n and 8a-c and pyrido[3',2':4,5]dithieno[3,2-d]-1,2,3-triazines 15 and 16a-c, and their inhibitory action on the release of histamine from rat mast cells under immunological and chemical stimulus are presented. Compounds 7b and 16a are strong inhibitors under all the conditions tested while 16c is a good inhibitor in all conditions except when it is preincubated with ovoalbumin. Compounds 7k, 7m and 7n are good inhibitors in the immunological experiments but are practically inactive under chemical stimulus. Compounds 6a and 15 show in vitro cytotoxic activity against several human and mouse tumoral cell lines with IC50 values well under 1 mg/mL. (C) Elsevier, Paris.
• Peinador Carlos, Moreira Maria J., Quintela Jose M., Tetrahedron, 50 (1994) N 22, S 6705-6714
  作者：Peinador Carlos, Moreira Maria J., Quintela Jose M.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient iminophosphorane-mediated synthesis for pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d] pyrimidine derivatives
  作者：Carlos Peinador、María J. Moreira、José Ma. Quintela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89699-x

  日期：——

  for pyridothienopyrimidines bearing various substituents at position 2 of the pyrimidine ring is reported. The aza Wittig-type reaction of iminophosphoranes derived from the aldehyde 4 with heterocumulenes leads to functionalized fused pyrimidines. Iminophosphoranes 6, 2-[(N-arylamino)methyl-3-(triphenylphosphoranylidine)amino]thieno[2,3-b]pyridines, react with isocyanates, carbon dioxide and carbon

  已经报道了一种现成的一锅制备吡啶并嘧啶并嘧啶的方法，该嘧啶并嘧啶并嘧啶在嘧啶环的2位带有多个取代基。衍生自醛4的亚氨基正膦与杂聚枯烯的aza Wittig型反应导致官能化的稠合嘧啶。亚氨基正膦6，2 - [（N-芳基氨基）甲基-3-（triphenylphosphoranylidine）氨基]噻吩并[2,3-b]吡啶，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳在温和条件下反应，得到官能化的2,3-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类7，8和9分别。