N-benzyl-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzyl-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₃H₁₈BrN₃
• 分子量: 416.32
• InChiKey: POXOURQUUCBRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 盐酸胍 、 1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-benzyl-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化串联多组分环化/N-烷基化直接获得2-（N-烷基氨基）嘧啶

  摘要：

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.010

文献信息

• Direct access to 2-(N-alkylamino)pyrimidines via ruthenium catalyzed tandem multicomponent annulation/N-alkylation
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Saikat Guria、Suman Singha、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.010

  日期：2021.10

  2-(N-alkylamino)pyrimidines are important heterocycles widely found in various pharmaceutically important drugs. Here, we have disclosed a new cooperative ruthenium complex catalyzed tandem multicomponent synthesis of 2-(N-alkylamino)pyrimidines directly from guanidine salt and alcohols. The reactions proceeded through the dehydrogenation of alcohols, followed by CC coupling and sequential CN coupling

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。