methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate | 434952-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 434952-66-6
• 化学式: C₂₂H₄₁N₃O₆
• 分子量: 443.584
• InChiKey: CWZBSZUAEPGIIK-DOWNOZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以87%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetyloxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/

  摘要：

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。

  DOI：

  10.1039/b107691b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 D-山梨糖 、 hydroxynitrile lyase from Hevea brasilensis 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/

  摘要：

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。

  DOI：

  10.1039/b107691b

文献信息

• (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/
  作者：Cristina Peggion、Alessandra Barazza、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Marzia Villa、Claudia Tomasini、Herbert Mayrhofer、Peter Pöchlauer、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1039/b107691b

  日期：2002.2.25

  By a chemo-enzymatic approach we performed a large-scale, stereoselective synthesis of the Cα-methylated α-hydroxy acid L-(αMe)Hyv. We also prepared model depsipeptides based on this sterically demanding residue in combination with the α-amino acids L-Ala, L-Val, and Aib. From solution (FT-IR absorption and 1H NMR) and crystal-state (X-ray diffraction) conformational analyses we found that L-(αMe)Hyv forces depsipeptides to fold into right-handed β-turn/helical structures by analogy with the reported propensity of L-(αMe)Val, its α-amino acid counterpart.

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。