1,3-dihydro-5,6-dimethyl-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one | 80119-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-5,6-dimethyl-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1,3-dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one；5,6-dimethyl-1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；4-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-on-1-yl)-piperidine；5,6-dimethyl-3-piperidin-4-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 80119-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: TUDSWLOXWCWOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5,6-dimethyl-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one 、 N-(3-chloropropyl)-4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-[1-[3-(4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)anilino)propyl]piperidin-4-yl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶和相关化合物，潜在的抗精神病药，具有低致肽原性特征。

  摘要：

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]

  DOI：

  10.1021/jm50001a013
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 palladium over charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,3-dihydro-5,6-dimethyl-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107566

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compounds Which Have Activity at M1 Receptor and Their Uses In Medicine
  申请人：Budzik Brian

  公开号：US20080293770A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of formula (I) and salts are provided: wherein R 5 is selected from halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and cyano; R 6 is selected from halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and cyano; and Q is hydrogen or C 1-6 alkyl. The compounds are M 1 agonists and are useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供化学式（I）的化合物和盐：其中R5选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基上取代一个或多个氟原子、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基上取代一个或多个氟原子和氰基；R6选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基上取代一个或多个氟原子、C3-6环烷基、C3-6环烷基上取代一个或多个氟原子、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基上取代一个或多个氟原子和氰基；Q为氢或C1-6烷基。这些化合物是M1受体激动剂，可用于治疗，例如治疗精神障碍和认知障碍。
• BENZIMIDAZOLES WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：COOPER David Gwyn

  公开号：US20120041027A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Compounds of formula (I) and salts and solvates are provided: wherein Uses of the compounds for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment, are also disclosed.

  提供公式(I)的化合物、盐和溶剂化合物，其中公式(I)如下： 该化合物可用于治疗精神失常和认知障碍等疾病。
• Compounds which have activity at M1 receptor and their uses in medicine
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08288412B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Compounds of formula (I) and salts are provided: wherein R5 is selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and cyano; R6 is selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and cyano; and Q is hydrogen or C1-6alkyl. The compounds are M1 agonists and are useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供了式(I)的化合物和盐： 其中，R5选自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基（其中一个或多个氟原子被取代）、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基（其中一个或多个氟原子被取代）和氰基；R6选自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基（其中一个或多个氟原子被取代）、C3-6环烷基、C3-6环烷基（其中一个或多个氟原子被取代）、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基（其中一个或多个氟原子被取代）和氰基；Q为氢或C1-6烷基。这些化合物是M1激动剂，可用于治疗，例如治疗精神障碍和认知障碍。
• N-Oxacyclyl-Alkylpiperidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0068261B1

  公开（公告）日：1985-04-03
• COMPOUNDS WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1960389A2

  公开（公告）日：2008-08-27