(m-benzyloxycarbonylphenyl acetyl)-(S-p-methoxybenzyl-L-cysteinyl)-(D-valine benzhydryl ester) | 113266-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (m-benzyloxycarbonylphenyl acetyl)-(S-p-methoxybenzyl-L-cysteinyl)-(D-valine benzhydryl ester)
• 英文别名: N-[3-(benzyloxycarbonyl)phenylacetyl]-S-(4-methoxybenzyl)-L-cysteinyl-D-valine diphenylmethyl ester；benzyl 3-[2-[[(2R)-1-[[(2R)-1-benzhydryloxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 113266-92-5
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₇S
• 分子量: 758.935
• InChiKey: PMZLHQCYOSYBRQ-VAASOWBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (m-benzyloxycarbonylphenyl acetyl)-(S-p-methoxybenzyl-L-cysteinyl)-(D-valine benzhydryl ester) 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到m-carboxyphenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  An efficient substitute for the α-amimoadipoyl moiety of δ-(-α-aminloadipoytl)--cisteintl--valine in the emzymatic synthesis of penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83463-3
• 作为产物：
  描述：

  iso-phthalic acid monobenzyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (m-benzyloxycarbonylphenyl acetyl)-(S-p-methoxybenzyl-L-cysteinyl)-(D-valine benzhydryl ester)
  参考文献：
  名称：

  An efficient substitute for the α-amimoadipoyl moiety of δ-(-α-aminloadipoytl)--cisteintl--valine in the emzymatic synthesis of penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83463-3

文献信息

• Enzymatic process for B-Lactams
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0260778A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  N-(3-Carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-valine and N-(3--carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-modified-valine dipeptides are substrates for isopenicillin N synthetase conversion to penams e.g. 2-vinyl-2-methylpenam, 2-allenylpenam and 2-methoxypenam. The substitution of the 3-carboxyphenylacetyl group for the 2-a-aminoadipoyl group of the natural tripeptide L-AAA-L-cys-D-val and tripeptides with modified valine affords efficient conversion to the penams.

  N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸和 N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-改性缬氨酸二肽是异青霉素 N 合成酶转化为戊酰胺（如 2-乙烯基-2-甲基戊酰胺、2-阿仑基戊酰胺和 2-甲氧基戊酰胺）的底物。 用 3-羧基苯乙酰基取代天然三肽 L-AAA-L-cys-D-val 和具有改性缬氨酸的三肽中的 2-a-氨基联二酰基，可有效地转化为戊酰胺。
• Enzymatic process for 3-substituted cephalosporins
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0268343B1

  公开（公告）日：1992-05-27
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES C.;NOMOTO, TAKASHI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4217-4220
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES C.、NOMOTO, TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient substitute for the α-amimoadipoyl moiety of δ-(-α-aminloadipoytl)--cisteintl--valine in the emzymatic synthesis of penicillins
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M.James C. Crabbe、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83463-3

  日期：1987.1