N-benzyl-N'-1-naphthylethanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-1-naphthylethanediamide
• 英文别名: N-benzyl-N'-naphthalen-1-yloxamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: AWPHSYVBAHBLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 、 N1-(2-呋喃甲基)-N2-(2-甲基-1-萘基)草酰胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyl-N'-1-naphthylethanediamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(Naphthalen-1-yl)-N′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers

  摘要：

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00901

文献信息

• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Copper‐Catalyzed Carboxylation of Aryl Thianthrenium Salts with CO ₂
  作者：Shibiao Tang、Xiaobo Zhao、Lidong Yang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/anie.202212975

  日期：2022.11.21

  An efficient copper-catalyzed carboxylation of aryl thianthrenium salts with carbon dioxide at room temperature has been developed. In combination with C−H thianthrenation, this work provides an efficient site-selective C−H carboxylation method, which may be used in the late-stage carboxylation modification of drug molecules.

  已开发出一种在室温下用二氧化碳有效铜催化的芳基噻蒽盐的羧化反应。结合C-H噻蒽化，该工作提供了一种高效的位点选择性C-H羧化方法，可用于药物分子的后期羧化修饰。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。