(2R,6R,7S,9R,14S)-14-<(S)-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl>-15-methylene-2,9-bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane | 244155-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,6R,7S,9R,14S)-14-<(S)-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl>-15-methylene-2,9-bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(S)-[(4R,6S,7R,11R,15S)-14-methylidene-4,11-bis(phenylsulfanylmethyl)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-15-yl]-phenylmethoxy]silane
• CAS: 244155-74-6
• 化学式: C₄₀H₅₂O₅S₂Si
• 分子量: 705.067
• InChiKey: LZNTWXQAUPTJED-LMZVQETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7S,9R,14S)-14-<(S)-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl>-15-methylene-2,9-bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 (2R,6S,7S,9R,14R,15R)-14-<(S)-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl>-15-hydroxymethyl-2,9-bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane 、 (2R,6S,7S,9R,14R,15S)-14-<(S)-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl>-15-hydroxymethyl-2,9-bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in synthesis. Part 25.1 Further reactions of dispiroketal protected glycolate to afford optically active 1,2,3,4-tetraols

  摘要：

  使用二螺酮单元作为保护基团和手性辅助剂，可将乙醇酸转化为具有光学活性的 1,2,3,4-四醇。受二酮保护的羟基乙酸酯与醛发生醛醇反应，可产生一种非对映异构体，并优先获得两个新形成的立体中心。为了延长多元醇链，在保护游离醇后，醛醇产物的羰基会通过 Tebbe 试剂转化为乙烯基醚。随后通过氢硼化合-氧化反应生成受二环酮保护的四元醇。四醇的最终脱保护作用是有选择性地进行的，不会出现硅烷氧基保护基团的外延或迁移。

  DOI：

  10.1039/a900951e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S,7R,9R)-2,9-Bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecan-14-one 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (2R,6R,7S,9R,14S)-14-<(S)-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl>-15-methylene-2,9-bis(phenylthiomethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in synthesis. Part 25.1 Further reactions of dispiroketal protected glycolate to afford optically active 1,2,3,4-tetraols

  摘要：

  使用二螺酮单元作为保护基团和手性辅助剂，可将乙醇酸转化为具有光学活性的 1,2,3,4-四醇。受二酮保护的羟基乙酸酯与醛发生醛醇反应，可产生一种非对映异构体，并优先获得两个新形成的立体中心。为了延长多元醇链，在保护游离醇后，醛醇产物的羰基会通过 Tebbe 试剂转化为乙烯基醚。随后通过氢硼化合-氧化反应生成受二环酮保护的四元醇。四醇的最终脱保护作用是有选择性地进行的，不会出现硅烷氧基保护基团的外延或迁移。

  DOI：

  10.1039/a900951e