5,8-dimesitylindeno[2,1-c]fluorene | 1426304-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,8-dimesitylindeno[2,1-c]fluorene
• 英文别名: 9,14-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)pentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene；9,14-bis(2,4,6-trimethylphenyl)pentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1426304-67-7
• 化学式: C₃₈H₃₂
• 分子量: 488.672
• InChiKey: GIPCPDRNIBIXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.34h， 生成 5,8-dimesitylindeno[2,1-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  在探索完全共轭的s-indaceno [2,1-c：6,5-c']二芴的同时，重新研究茚[2,1-c]芴的合成。

  摘要：

  本文描述了共轭茚并[2,1- c ]芴的另一种合成方法，包括对属于以下化合物的四自由基s- indaceno [2,1- c：6,5- c ']二芴的实验和理论研究。很少探索含有4 n + 2个单环共轭π电子的茚并二芴家族。方便的合成，高达1150 nm的宽吸收以及较小的HOMO-LUMO能隙使[2,1- c：6,5- c '] s -IDF成为光电子应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/d0cc04418k

文献信息

• Indeno[2,1-<i>c</i>]fluorene: A New Electron-Accepting Scaffold for Organic Electronics
  作者：Aaron G. Fix、Parker E. Deal、Chris L. Vonnegut、Bradley D. Rose、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol400318z

  日期：2013.3.15

  A new class of fully conjugated indenofluorenes has been synthesized and confirmed by solid-state structure analysis. These indeno[2,1-c]fluorene molecules, containing an antiaromatic as-indacene core (in red), possess high electron affinities and show a broad absorption that reaches into the near-IR region of the electromagnetic spectrum. All of the featured compounds reversibly accept up to two electrons

  已经合成了一类新的完全共轭的茚并芴，并通过固态结构分析得到了证实。这些茚并[2,1- c ^ ]芴分子，含有反芳香如-indacene芯（红色），具有高电子亲合性，并显示出宽的吸收到达进入电磁波谱的近红外区域。所有具有特征的化合物可逆地接受多达两个电子。它们的电子特性使这类化合物吸引有机电子设备中的应用。
• Synthesis and Properties of Benzo‐Fused Indeno[2,1‐ <i>c</i> ]fluorenes
  作者：Tanguy Jousselin‐Oba、Parker E. Deal、Aaron G. Fix、Conerd K. Frederickson、Chris L. Vonnegut、Abderrahim Yassar、Lev N. Zakharov、Michel Frigoli、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/asia.201801684

  日期：2019.5.15

  A set of fully‐conjugated indenofluorenes has been synthesized and confirmed by solid‐state structure analysis. The indeno[2,1‐c]fluorenes and their benzo‐fused analogues all contain the antiaromatic as‐indacene core. The molecules possess high electron affinities and show a broad absorption that reaches into the near‐IR region of the electromagnetic spectrum. All of the featured compounds reversibly

  合成了一组完全共轭的茚并芴，并通过固态结构分析进行了确认。茚并[ 2,1– c ]芴及其苯并稠合类似物均含有抗芳烃作为茚满并烯的核心。这些分子具有很高的电子亲和力，并显示出广泛的吸收能力，可吸收到电磁光谱的近红外区域。如循环伏安法所揭示的，所有具有特征的化合物最多可逆地接受两个电子。使用NICS-XY扫描计算对分子的亲和性进行分析表明，尽管as-茚并二烯核的顺性性低于s-茚并二烯，但苯并[a]环化进一步降低了核的抗芳香性。的反芳香强度为还可以通过外圈上其他芳烃的融合位置来调节ind-茚并茂的核心。