methyl 2,4-dimethyl-5-acetoxybenzoate | 220504-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-5-acetoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 5-acetyloxy-2,4-dimethylbenzoate
• CAS: 220504-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FZHUOKKHALHOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethyl-5-acetoxybenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-3-(phenylacetamido)-2,5-dihydro-2-oxofuro<3,4-d>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  “青霉素样”环状二肽肽的β-内酰胺酶的合成及其反应性。

  摘要：

  几种7-羧基-3-酰胺基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮已被合成为潜在的β-内酰胺酶底物和/或基于机理的抑制剂。通过Sörensen方法制备取代的邻酪氨酸前体，然后在真空中加热以得到内酯。这些化合物是苯乙酸乙酰基芳基酯的环状类似物，已知是β-内酰胺酶底物。将易裂变的酯基团掺入内酯中的目的是通过丝氨酸β-内酰胺酶将离去基团保留在通过酰基丝氨酸β-内酰胺酶转换的酰基酶阶段上的酰基部分，其方式类似于青霉素转换。此外，在两种情况下，并入了离去基团酚氧化物氧对位的官能化的亚甲基。这些分子具有潜在的对醌甲基化亲电体，原则上可以 在酶交换过程中被掩盖并与活性位点亲核试剂反应。发现所有这些化合物都是A和C类β-内酰胺酶的底物，它们是具有这种活性的第一个δ-内酯。通常，k（cat）值小于类似的无环二肽肽，这表明束缚的离去基团可能会阻碍水对酰基酶的攻击。对该结构主题的进一步探索可能会导致相当惰性的酰

  DOI：

  10.1021/jo980564+
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-dimethyl-5-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  “青霉素样”环状二肽肽的β-内酰胺酶的合成及其反应性。

  摘要：

  几种7-羧基-3-酰胺基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮已被合成为潜在的β-内酰胺酶底物和/或基于机理的抑制剂。通过Sörensen方法制备取代的邻酪氨酸前体，然后在真空中加热以得到内酯。这些化合物是苯乙酸乙酰基芳基酯的环状类似物，已知是β-内酰胺酶底物。将易裂变的酯基团掺入内酯中的目的是通过丝氨酸β-内酰胺酶将离去基团保留在通过酰基丝氨酸β-内酰胺酶转换的酰基酶阶段上的酰基部分，其方式类似于青霉素转换。此外，在两种情况下，并入了离去基团酚氧化物氧对位的官能化的亚甲基。这些分子具有潜在的对醌甲基化亲电体，原则上可以 在酶交换过程中被掩盖并与活性位点亲核试剂反应。发现所有这些化合物都是A和C类β-内酰胺酶的底物，它们是具有这种活性的第一个δ-内酯。通常，k（cat）值小于类似的无环二肽肽，这表明束缚的离去基团可能会阻碍水对酰基酶的攻击。对该结构主题的进一步探索可能会导致相当惰性的酰

  DOI：

  10.1021/jo980564+