(E,E)-1,4-dicyclohexyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene | 132170-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E,E)-1,4-dicyclohexyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-dicyclohexyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene；[(1E,3E)-4-cyclohexyl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl]cyclohexane
• CAS: 132170-81-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: USMQPPGXUNIKHS-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-dicyclohexyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 盐酸 、 lead 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-Dicyclohexyl-butane-2,3-dione monooxime
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。第7部分。获得二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物和2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物

  摘要：

  通过还原相应的1，4-二取代的2，3-二硝基-1，3-丁二烯2，将1，4-二烷基-和1，4-二芳基-2，3-双（羟基亚氨基）丁烷7转化为令人满意的产率成3,4-二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物5和4,5-二取代的2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物6。二硝基丁二烯2是由3,4-二硝基噻吩与二乙胺反应，然后用格氏试剂对随后的双（二乙氨基）丁二烯1进行处理而制得的；因此，通过开环闭环策略，整体转化代表了一种针对1,2,5-恶二唑和1,2,3-三唑系统的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01086-1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 、 环己基溴化镁 生成 (E,E)-1,4-dicyclohexyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  DELLERBA, C.;MELE, A.;NOVI, M.;PETRILLO, G.;STAGNARO, P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4933-4936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-butanedione dioximes
  作者：Carlo Dell'Erba、Andrea Mele、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80449-x

  日期：1992.1

  The optimized ring-opening reaction of 3,4-dinitrothiophene 1 with either primary or secondary amines leads to 1,4-bis(alkylamino)- and 1,4-bis(arylamino)- 2 or 1,4-bis(dialkylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadienes 3 in satisfactory to excellent yields. While compounds 2 in solution appear to be mixtures of (Z,Z), (Z,E) and (E,E) stereoisomers, whose composition is influenced by the nature of the solvent

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。
• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-diaminobutanes
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01113-7

  日期：1996.2

  The reactions of 1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 1 (deriving from ring-opening of 3,4-dinitrothiophene with diethylamine) with one mole of Grignard reagents give, together with disubstituted products 1,4-dialkyl- and 1,4-diaryl-2,3-dinitro-1,3-butadienes 2, the monosubstituted 1-alkyl-4-diethylamino- and 1-aryl-4-diethyl-amino-2,3-dinitro-1,3-butadienes 8 in yields dependent on the

  1,4-双（二乙氨基）-2,3-二硝基-1,3-丁二烯1（源自3,4-二硝基噻吩与二乙胺的开环反应）与一摩尔格利雅试剂的反应得到双取代产物1,4-二烷基-和1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯2，单取代的1-烷基-4-二乙基氨基-和1-芳基-4-二乙基氨基-2， 3-二硝基-1,3-丁二烯8的产率取决于所用试剂的性质。芳基取代的化合物8与芳基格氏试剂进行高度区域选择性反应，以提供良好的1-Ar 1 -4-Ar 2 -2,3-二硝基-1,3-丁二烯9产率。。关于一些二硝基丁二烯2和9转化为相应的1,4-二取代的2,3-二氨基丁烷10的初步结果也有报道。
• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. A novel access to 1,4-dialkyl- and 1,4-diaryl-2,3-dinitro- 1,3-butadienes
  作者：C. Dell'Erba、A. Mele、M. Novi、G. Petrillo、P. Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97773-6

  日期：1990.1

  (E,E)-1,4-Bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene (2a), obtained from the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene, reacts with Grignard reagents in THF to give good yields of 1,4-disubstituted ( Et, cy-Hex, Ph ) 2,3-dinitro- 1, 3-butadienes (3a–c) having almost exclusively (E,E) configuration.

  由3,4-二硝基噻吩的开环获得的（E，E）-1,4-双（二乙氨基）-2,3-二硝基-1,3-丁二烯（2a）与格利雅试剂在THF中反应生成可以得到几乎完全具有（E，E）构型的1,4-二取代的（Et，cy-Hex，Ph）2,3-二硝基-1，3-丁二烯（3a –c）。
• Dell'Erba, Carlo; Novi, Marino; Petrillo, Giovanni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 861 - 866
  作者：Dell'Erba, Carlo、Novi, Marino、Petrillo, Giovanni、Stagnaro, Paola

  DOI：——

  日期：——