5-溴-3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚 | 353455-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚
• 英文名称: 2-(3'-indolyl)-2-(5''-bromo-1''-methyl-3''-indolyl)nitroethane
• 英文别名: 5-Bromo-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-1-methyl-1H-indole；5-bromo-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-1-methylindole
• CAS: 353455-86-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 398.259
• InChiKey: HCKSMALTLAEDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.15h， 以73%的产率得到5-溴-3-[1-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基乙基]-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  TLC级硅胶上3-（2'-硝基乙烯基）吲哚与吲哚的微波辅助Michael反应。一种新的，简便的2,2-双（3'-吲哚基）硝基乙烷的合成方法

  摘要：

  3-（2'-硝基乙烯基）吲哚在微波辐射下与TLC级硅胶上的吲哚以及1-和2-烷基吲哚反应，可在7-10分钟内提供高产率的双（吲哚基）硝基乙烷（70-86％）。在没有微波辐射的情况下，也可以以69-84％的收率获得相同的产品，但反应需要8-14小时才能完成。Skatole在这两种条件下都是惰性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00581-0

文献信息

• Microwave-assisted Michael reactions of 3-(2′-nitrovinyl)indole with indoles on TLC-grade silica gel. A new, facile synthesis of 2,2-bis(3′-indolyl)nitroethanes
  作者：Manas Chakrabarty、Ramkrishna Basak、Nandita Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00581-0

  日期：2001.6

  3-(2′-Nitrovinyl)indole reacted with indole and 1- and 2-alkylindoles on TLC-grade silica gel under microwave irradiation to furnish in 7–10 min bis(indolyl)nitroethanes in high yields (70–86%). The same products were also obtained in 69–84% yields without microwave irradiation, but the reactions required 8–14 h for completion. Skatole was inert under both sets of conditions.

  3-（2'-硝基乙烯基）吲哚在微波辐射下与TLC级硅胶上的吲哚以及1-和2-烷基吲哚反应，可在7-10分钟内提供高产率的双（吲哚基）硝基乙烷（70-86％）。在没有微波辐射的情况下，也可以以69-84％的收率获得相同的产品，但反应需要8-14小时才能完成。Skatole在这两种条件下都是惰性的。
• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Michael reaction of indoles with 3-(2′-nitrovinyl)indole under solvent-free conditions and in solution. An efficient synthesis of 2,2-bis(indolyl)nitroethanes and studies on their reduction
  作者：Manas Chakrabarty、Ramkrishna Basak、Nandita Ghosh、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.021

  日期：2004.2

  Michael reaction of 3-(2′-nitrovinyl)indole with eight 3-unsubstituted indoles on TLC-grade silica gel furnished unsymmetrical bis(indolyl)nitroethanes in 7–12 min under microwave irradiation and in 8–14 h at rt. In contrast, the p-TsOH-catalysed reaction of the nitrovinylindole with the 3-unsubstituted and two 3-substituted indoles in solution under reflux furnished both unsymmetrical and symmetrical

  在TLC级硅胶上，3-（2'-硝基乙烯基）吲哚与八个3-未取代的吲哚的迈克尔反应在微波辐射下7-12分钟和室温下在8-14小时内提供了不对称的双（吲哚基）硝基乙烷。相反，在回流条件下，溶液中硝基乙烯基吲哚与3-未取代和两个3-取代的吲哚的p -TsOH催化反应提供了不对称和对称的双（吲哚基）硝基乙烷，后者是由新的串联迈克尔加成反应消除的。迈克尔加成反应。2'，3''-双（吲哚基）硝基乙烷的合成，两种生物活性海洋代谢产物的前体核心结构以及将2,2-双（3'-吲哚基）硝基乙烷还原为相应的乙胺的过程ñ-乙酰基衍生物，已经实现。重要的是，尝试用缓冲的TiCl 3水解衍生自相应的双（吲哚基）硝基乙烷的三种硝酸盐，这是肟的第一个分离产物（顺/反混合物），这是唯一的产物。