2-(4-toluenesulphonyl)-1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) ethylidene) hydrazine | 320369-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-toluenesulphonyl)-1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) ethylidene) hydrazine
• 英文别名: N'-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)4-methylbenzenesulphonyl hydrazide；N-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 320369-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S
• mdl: MFCD00990768
• 分子量: 372.401
• InChiKey: YKSBUWWJPMTLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-toluenesulphonyl)-1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) ethylidene) hydrazine
  参考文献：
  名称：

  香豆素-and衍生物作为微管蛋白靶向抗增殖剂的设计，合成，生物学和计算机模拟评估。

  摘要：

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103143

文献信息

• Synthesis, homology modeling, molecular docking, dynamics, and antifungal screening of new 4-hydroxycoumarin derivatives as potential chitinase inhibitors
  作者：Rasha Z. Batran、Mohammed A. Khedr、Nehad A. Abdel Latif、Abeer A. Abd El Aty、Abeer N. Shehata

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.099

  日期：2019.3

  was carried out using the built homology models of specified fungal species and the top ranked molecules with promising binding affinity were subjected to further molecular dynamic simulation to evaluate their binding stability. The top compounds were then tested in vitro against three phytopathogenic fungi, including Fusarium solani, Fusarium oxysporium and Aspergillus niger in addition to three candida

  摘要 几丁质酶活性的抑制对于开发新型抗真菌剂具有重要意义。在这里，我们探索了 4-羟基香豆素作为抑制几丁质酶的新型天然产物衍生支架。合成了一系列新的 4-羟基香豆素衍生物，在 3 位含有希夫碱基基序，并通过计算预测几丁质酶结合亲和力。利用构建的特定真菌物种的同源模型进行对接模拟研究，并对具有良好结合亲和力的排名靠前的分子进行进一步的分子动力学模拟，以评估其结合稳定性。然后针对三种植物病原真菌在体外测试了顶级化合物，包括 Fusarium solani、Fusarium oxysporium 和 Aspergillus niger 以及三种念珠菌，包括白色念珠菌、热带念珠菌和克柔念珠菌。进一步评估活性抗真菌候选物的几丁质酶抑制作用。大多数测试的化合物显示出有希望的抗真菌作用。2,4-二氯苯基席夫碱 2e 对大多数测试的真菌和酵母表现出广泛的抗真菌活性，而 3-氟苯基席夫碱 2a 显示出最高的抗念珠菌作用。席夫碱