(2S)-2-[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid | 630129-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid
• CAS: 630129-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: GXZNTUZFVYRHSM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid 在 lithium hydroxide 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸-XAA三肽的合成，使胺向N-巴豆酰基-1-脯氨酸-XAA的迈克尔加成反应：形成环状β-甲基-β-丙氨酸的通用途径闭环复分解衍生的三肽

  摘要：

  N-巴豆酰基-1-脯氨酸衍生的肽可以通过Yb（OTf）3催化脂肪族胺的迈克尔加成到巴豆酰基残基而转化为相应的β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸肽。通过添加烯丙胺而衍生的迈克尔加合物是可通过闭环易位获得的相应环肽的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01237-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸-XAA三肽的合成，使胺向N-巴豆酰基-1-脯氨酸-XAA的迈克尔加成反应：形成环状β-甲基-β-丙氨酸的通用途径闭环复分解衍生的三肽

  摘要：

  N-巴豆酰基-1-脯氨酸衍生的肽可以通过Yb（OTf）3催化脂肪族胺的迈克尔加成到巴豆酰基残基而转化为相应的β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸肽。通过添加烯丙胺而衍生的迈克尔加合物是可通过闭环易位获得的相应环肽的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01237-6

文献信息

• DIPEPTIDE PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20190300525A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The disclosure relates to pharmaceutical compositions, to methods of preparing such compositions, and to methods for using such compositions for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  该披露涉及制药组合物，制备这种组合物的方法，以及使用这种组合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• [EN] OPIOID DIARYLMETHYLPIPERAZINES AND PIPERIDINES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993015062A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Diarylmethyl piperazine/piperidine compounds of formula (I) as shown above wherein the substituents are as defined in the description having utility as exogenous receptor combinant species for binding with receptors such as delta, mu, sigma, and/or kappa receptors. Compounds of the invention may be employed as conjugates in agonist/antagonist pairs for transductional monitoring and assays of neurotransmitter function, and also variously exhibit therapeutic utility, including mediating analgesia, and possessing utility for the treatment of diarrhea, urinary incontinence, mental illness, drug and alcohol addiction/overdose, lung edema, depression, asthma, emphysema, and apnea, cognitive disorders, and gastrointestinal disorders.(FR) Composés de pipérazine/pipéridine de diarylméthyle répondant à la formule (I), où les substituants sont définis dans le descriptif, ces composés pouvant servir comme espèces de combinaison de récepteurs exogènes pouvant être liés à des récepteurs tels que les récepteurs delta, mu, sigma et/ou kappa. Les composés de cette invention peuvent être utilisés comme conjugués dans des paires agonistes/antagonistes pour les dosages et la surveillance par transduction de la fonction de neurotransmetteur, et présentent également une utilité thérapeutique, y compris pour induire l'analgésie, ainsi que pour le traitement des diarrhées, de l'incontinence urinaire, des maladies mentales, de l'overdose et de l'accoutumance à la drogue et à l'alcool, des ÷dèmes du poumon, de la dépression, de l'asthme, des emphysèmes et de l'apnée, des troubles cognitifs et des troubles gastro-intestinaux.

  （中文翻译）上述式子中的Diarylmethyl piperazine/piperidine化合物，其中取代基如描述中所定义，具有作为外源性受体组合物种类的实用性，可与Delta、Mu、Sigma和/或Kappa受体结合。本发明的化合物可作为激动剂/拮抗剂对在神经递质功能的转导监测和测定中使用，并且也具有各种治疗用途，包括调节镇痛作用，以及用于治疗腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量、肺水肿、抑郁症、哮喘、肺气肿和呼吸暂停、认知障碍和胃肠疾病。
• N-terminally substituted dipeptide amides No. 2
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0213481A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  This invention encompasses compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R¹ is lower alkoxy or -O-(CH₂)n-phenyl where the phenyl may be optionally substituted with halogen, -NO₂, -CN, -NH₂ or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R² and R³ represent lower alkyl, halogen, lower alkoxy or one of R² or R³ is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, and R⁹ represent hydrogen or lower alkyl, R⁶ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or -(CH₂)m-cycloalkyl wherein m is 1 to 4 and the cycloalkyl has 3 to 8 carbon atoms; R¹⁰ is -(CH₂)p-phenyl wherein p is 1 to 4; and v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L Configuration; w represents an asymmetric carbon when R⁷ and R⁸ are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. This invention also encompasses compounds where R¹ is hydroxy, provided at least one of R⁴, R⁵, R⁶ or R⁹ is lower alkyl. The compounds of this invention are useful analgesic agents.

  本发明包括以下式子的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R¹ 为低级烷氧基或-O-(CH₂)n-苯基，其中苯基可任选被卤素、-NO₂、-CN、-NH₂ 或低级烷基取代，其中 n 为 1 至 4；R² 和 R³ 代表低级烷基、卤素、低级烷氧基，或 R² 或 R³ 中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R⁴、R⁵、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 代表氢或低级烷基，R⁶ 代表氢、低级烷基、低级烯基或-(CH₂)m-环烷基，其中 m 为 1 至 4，环烷基具有 3 至 8 个碳原子；R¹⁰ 是-(CH₂)对苯基，其中 p 为 1 至 4；当 R⁷和 R⁸ 不相同时，w 代表不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。本发明还包括 R¹ 为羟基的化合物，条件是 R⁴、R⁵、R⁶ 或 R⁹ 中至少有一个是低级烷基。本发明的化合物是有用的镇痛剂。
• Dipeptide piperidine derivatives
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10851099B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The disclosure relates to pharmaceutical compositions, to methods of preparing such compositions, and to methods for using such compositions for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  本公开涉及药物组合物、制备此类组合物的方法以及使用此类组合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或病症的方法。
• Spiro-sulfonamide derivatives as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (MCL-1) protein
  申请人：Prelude Therapeutics Incorporated

  公开号：US11130769B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。