1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: YBQMNDIWOBMXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为结核分枝杆菌 CYP121A1 抑制剂的合成、生物学评价和计算研究

  摘要：

  使用高效的 5 步合成方案制备了一系列咪唑和三唑二芳基吡唑衍生物，并评估了与结核分枝杆菌(Mtb) CYP121A1 的结合亲和力和对 Mtb H37Rv 的抗分枝杆菌活性。使用点培养生长抑制试验 (SPOTi) 测量抗分枝杆菌敏感性：咪唑显示最小抑制浓度 (MIC 90 ) 在 3.95–12.03 μg mL −1 (10.07–33.19 μM) 范围内，其中11f最活跃，而三唑显示 MIC 90在 4.35–25.63 μg mL −1 (11.88–70.53 μM) 范围内，12b最活跃的。使用 UV-vis 光谱评估结合亲和力表明，对于咪唑系列，4-氯芳基吡唑的丙氧基 ( 11f ) 和异丙氧基 ( 11h ) 衍生物显示 Mtb CYP121A1 II 型结合亲和力，与K d分别为 11.73 和 17.72 μM天然底物 cYY ( K d 12.28 μM)，而在三唑系列中，只有

  DOI：

  10.1039/d2md00155a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为结核分枝杆菌 CYP121A1 抑制剂的合成、生物学评价和计算研究

  摘要：

  使用高效的 5 步合成方案制备了一系列咪唑和三唑二芳基吡唑衍生物，并评估了与结核分枝杆菌(Mtb) CYP121A1 的结合亲和力和对 Mtb H37Rv 的抗分枝杆菌活性。使用点培养生长抑制试验 (SPOTi) 测量抗分枝杆菌敏感性：咪唑显示最小抑制浓度 (MIC 90 ) 在 3.95–12.03 μg mL −1 (10.07–33.19 μM) 范围内，其中11f最活跃，而三唑显示 MIC 90在 4.35–25.63 μg mL −1 (11.88–70.53 μM) 范围内，12b最活跃的。使用 UV-vis 光谱评估结合亲和力表明，对于咪唑系列，4-氯芳基吡唑的丙氧基 ( 11f ) 和异丙氧基 ( 11h ) 衍生物显示 Mtb CYP121A1 II 型结合亲和力，与K d分别为 11.73 和 17.72 μM天然底物 cYY ( K d 12.28 μM)，而在三唑系列中，只有

  DOI：

  10.1039/d2md00155a

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and computational studies of pyrazole derivatives as <i>Mycobacterium tuberculosis</i> CYP121A1 inhibitors
  作者：Lama A. Alshabani、Amit Kumar、Sam J. Willcocks、Gayathri Srithiran、Sanjib Bhakta、D. Fernando Estrada、Claire Simons

  DOI：10.1039/d2md00155a

  日期：——

  orthogonal strategy was used to evaluate ligand binding independent of perturbations at the haem. For imidazole and triazole compounds, perturbations were more intense than cYY indicating tighter binding and confirming that ligand coordination occurs in the substrate-binding pocket despite very modest changes in UV-vis absorbance, consistent with computational studies and the demonstrated potential anti-tuberculosis

  使用高效的 5 步合成方案制备了一系列咪唑和三唑二芳基吡唑衍生物，并评估了与结核分枝杆菌(Mtb) CYP121A1 的结合亲和力和对 Mtb H37Rv 的抗分枝杆菌活性。使用点培养生长抑制试验 (SPOTi) 测量抗分枝杆菌敏感性：咪唑显示最小抑制浓度 (MIC 90 ) 在 3.95–12.03 μg mL −1 (10.07–33.19 μM) 范围内，其中11f最活跃，而三唑显示 MIC 90在 4.35–25.63 μg mL −1 (11.88–70.53 μM) 范围内，12b最活跃的。使用 UV-vis 光谱评估结合亲和力表明，对于咪唑系列，4-氯芳基吡唑的丙氧基 ( 11f ) 和异丙氧基 ( 11h ) 衍生物显示 Mtb CYP121A1 II 型结合亲和力，与K d分别为 11.73 和 17.72 μM天然底物 cYY ( K d 12.28 μM)，而在三唑系列中，只有