4-[(4-Nitrophenyl)methylsulfanyl]butan-1-amine | 1267489-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Nitrophenyl)methylsulfanyl]butan-1-amine
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]butan-1-amine
• CAS: 1267489-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: PWPVFEYQVFGOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Nitrophenyl)methylsulfanyl]butan-1-amine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-(((4-isothiocyanatobutyl)sulfinyl)methyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.045
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-((4-nitrobenzyl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(4-Nitrophenyl)methylsulfanyl]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型尤金霉素类似物作为潜在抗肿瘤化合物的合成与评价

  摘要：

  背景：多项研究表明，芥子油具有优异的抗肿瘤活性，但有关其类似物的研究很少。该研究的目的涉及新型芥酸类似物的合成及其抗肿瘤活性。合成了十种新型芥酸类似物，并评估了其作为抗肿瘤药的功效。 方法：以1，4-二溴丁烷和邻苯二甲酰亚胺钾为起始原料，合成了十种新型芥酸类似物，筛选了针对乳腺癌细胞（MCF-7），宫颈癌细胞（HeLa-229）和肺癌的体外抗肿瘤活性。癌细胞（A549）。 结果：通过1H NMR，13C NMR和元素分析证实了这些新型化合物的结构。初步的生物测定结果表明，所有测试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物6b对MCF-7的抑制作用最佳，IC50值为0.46 µM，对A549的抑制作用为IC50值为0.44 µM。化合物6f还显示出对HeLa-229的最佳抑制作用，IC50值为0.32 µM。 结论：合成和筛选了一系列新型芥酸类似物的抗肿瘤活性。所有合成化合物均显

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710100743

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents
  作者：Kun Hu、Yan-jie Qi、Juan Zhao、He-fei Jiang、Xin Chen、Jie Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.045

  日期：2013.6

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Novel Erucin Analogues as Potential Antitumor Compounds
  作者：Yan-Dong Shao、Huang-Wang Song、Wen Feng、Xiang-Hui Wang、Zai-Feng Shi、Lu-Yong Wu、Guang-Ying Chen、Qiang Lin

  DOI：10.2174/1570178614666170710100743

  日期：2018.2.7

  Background：Several studies have shown excellent antitumor activity of erucin, but there are few studies on its analogues. The aim of the study involves the synthesis and the antitumor activities of novel erucin analogues. Ten novel erucin analogues were synthesized and evaluated for their efficacy as antitumor agents. Methods: Ten novel erucin analogues were synthesized by using 1, 4-dibromobutane and

  背景：多项研究表明，芥子油具有优异的抗肿瘤活性，但有关其类似物的研究很少。该研究的目的涉及新型芥酸类似物的合成及其抗肿瘤活性。合成了十种新型芥酸类似物，并评估了其作为抗肿瘤药的功效。 方法：以1，4-二溴丁烷和邻苯二甲酰亚胺钾为起始原料，合成了十种新型芥酸类似物，筛选了针对乳腺癌细胞（MCF-7），宫颈癌细胞（HeLa-229）和肺癌的体外抗肿瘤活性。癌细胞（A549）。 结果：通过1H NMR，13C NMR和元素分析证实了这些新型化合物的结构。初步的生物测定结果表明，所有测试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物6b对MCF-7的抑制作用最佳，IC50值为0.46 µM，对A549的抑制作用为IC50值为0.44 µM。化合物6f还显示出对HeLa-229的最佳抑制作用，IC50值为0.32 µM。 结论：合成和筛选了一系列新型芥酸类似物的抗肿瘤活性。所有合成化合物均显