2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-9H-purine-8-thiol | 1006879-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-9H-purine-8-thiol
• 英文别名: 2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-7,9-dihydropurine-8-thione
• CAS: 1006879-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrFN₅OS
• 分子量: 424.296
• InChiKey: CSDSLJQCSRRHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-9H-purine-8-thiol 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl ({2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-9H-purin-8-yl}thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式I的双环杂芳化合物是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病有用，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；肝脂肪变性；以及非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  WO2009012573A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-[4-(2-溴-5-氟苯氧基)哌啶-1-基]嘧啶-4,5-二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-9H-purine-8-thiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式I的双环杂芳化合物是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病有用，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；肝脂肪变性；以及非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  WO2009012573A1

文献信息

• Azacycloalkane Derivatives as Inhibitors of Stearoyl-Coenzyme a Delta-9 Desaturase
  申请人：Ramtohul Yeemam K.

  公开号：US20090318476A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Azacycloalkane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis. Formula (I).

  结构式I的氮杂环烷衍生物是选择性抑制硬脂酰辅酶A-Δ9-去饱和酶（SCD1）的化合物，相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖症；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗和肝脂肪变性。结构式（I）。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Ramtohul Yeeman K.

  公开号：US20100197692A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Bicyclic heteroaromatic compounds of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease; atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; liver steatosis; and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式I的双环杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A 三十九号去饱和酶(SCD)的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病、动脉粥样硬化、肥胖、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、肝脂肪变性和非酒精性脂肪性肝炎。
• WO2008/17161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZACYCLOALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP2057159A1

  公开（公告）日：2009-05-13
• [EN] AZACYCLOALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZACYCLOALCANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2008017161A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Azacycloalkane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis. Formula (I).
  [FR] Les dérivés d'azacycloalcane faisant l'objet de cette invention et répondant à la formule structurelle I sont des inhibiteurs sélectifs de la stéaroyl-coenzyme A delta-9 désaturase (SCD1) par comparaison avec d'autres stéaroyl-coenzyme A désaturases connues. Les composés de la présente invention se révèlent utiles pour la prévention et le traitement de pathologies associées à une synthèse et à un métabolisme des lipides anormaux, incluant une maladie cardiovasculaire telle que l'athérosclérose, une obésité, un diabète, une maladie neurologique, un syndrome métabolique, une résistance à l'insuline, et une stéatose hépatique. Formule (I).