6-[(3-methylbut-2-enyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran | 795287-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(3-methylbut-2-enyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-[3-methylbut-2-enoxy(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 795287-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: QMERQWIJZBWDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-methylbut-2-enyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到[tetrahydro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2H-pyran-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-烷氧基二烯丙基醚异构化-克莱森重排

  摘要：

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.150
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[(3-methylbut-2-enyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-烷氧基二烯丙基醚异构化-克莱森重排

  摘要：

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.150

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed isomerization-Claisen rearrangement of 2-alkoxy diallyl ethers
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.150

  日期：2004.10

  Diallyl ethers bearing an enol ether react in the presence of PdCl2 as catalyst to give α-allyl α-alkoxy ketones by selective isomerization via formal 1,2-H migration at the more substituted allyl group, followed by Claisen rearrangement. This rearrangement is also promoted by AuCl3 and IrCl3, although the yields are lower with these catalysts.

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。