(S)-5-(bromomethyl)-1-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one | 1446846-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(bromomethyl)-1-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(bromomethyl)-1-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1446846-70-3
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₃S₂
• 分子量: 446.429
• InChiKey: RNSKYRFFMKJTBT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(bromomethyl)-1-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one 、 2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(S)-1,5-bis((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Septicine Using Intramolecular McMurry Coupling: A Chiron Approach

  摘要：

  Total synthesis of secophenanthroindolizidine alkaloid (+)-septicine 1 was accomplished using the McMurry coupling for the construction of indolizidine ring, using L-glutamicacid as chiral source. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.736004
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-(bromomethyl)-1-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Septicine Using Intramolecular McMurry Coupling: A Chiron Approach

  摘要：

  Total synthesis of secophenanthroindolizidine alkaloid (+)-septicine 1 was accomplished using the McMurry coupling for the construction of indolizidine ring, using L-glutamicacid as chiral source. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.736004