1-mesityl-3-(2-carboxyethyl)imidazolium | 913577-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-(2-carboxyethyl)imidazolium
• 英文别名: 3-[3-(2,4,6-Trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]propanoate；3-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]propanoate
• CAS: 913577-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: GXFAKVFGYBMQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 1-mesityl-3-(2-carboxyethyl)imidazolium 在 sodium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] APTAMER CONJUGATES WITH N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR TARGETED DRUG DELIVERY
  [FR] CONJUGUÉS APTAMÈRES À COMPLEXES MÉTAL-CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  一种aptamer-N-杂环卡宾金属配合物共轭物（aptamer-NHCM共轭物）或aptamer-双N-杂环卡宾金属配合物共轭物（aptamer-双NHCM共轭物）包括通过一个稳定的水解键连接到N-杂环卡宾金属配合物（NHCM）或双N-杂环卡宾金属配合物（双NHCM）的aptamer。制备aptamer-NHCM共轭物时，所选的aptamer显示对细胞特异性受体的选择性结合，从而可以将细胞毒性NHCM定向到负责目标疾病（例如特定癌症类型）的细胞。制备aptamer-N-杂环卡宾金属配合物共轭物的方法涉及向N-杂环卡宾金属配合物安装一个偶联基，该偶联基可以与aptamer上的一个功能基特异性结合；该键，共价或非共价，稳定地在没有促进意图解离该键的环境中水解。

  公开号：

  WO2016004324A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Silver and Palladium Imidazol-2-ylidene Complexes with Noncoordinating Anionic Substituents
  作者：Lucas R. Moore、Sheritta M. Cooks、Matthew S. Anderson、Hans-Jörg Schanz、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers、Marion C. Kirk、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/om060552b

  日期：2006.10.1

  metal−carbene complexes. Reaction of the zwitterionic imidazolium compounds with Ag2O gave bis(imidazol-2-ylidene)silver complexes. These compounds have been characterized spectroscopically and by electrospray mass spectrometry. A DMSO solvate of bis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-2-ylidene]silver sodium salt has been structurally characterized. In the solid state, this complex exists

  已经合成了带有烷基磺酸盐和烷基羧酸盐取代基的两性离子咪唑鎓盐，并用作水溶性金属-碳烯络合物的前体。两性离子咪唑化合物与Ag 2的反应O给出双（咪唑-2-亚烷基）银配合物。这些化合物已经在光谱学上和通过电喷雾质谱法进行了表征。在结构上已表征了双[1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（3-磺酰基丙基）咪唑-2-亚甲基]银钠盐的DMSO溶剂化物。在固体状态下，该络合物作为配位聚合物存在，其中钠离子桥接两个双（咪唑-2-亚甲基）银基团的磺酸盐基团。还已经以低收率制备了二碘代双[1-甲磺酰基-3-（3-磺酰基丙基）咪唑-2-亚丙基]钯二钠盐，并通过NMR光谱和电喷雾质谱法对其进行了表征。
• N-heterocyclic carbene gold(<scp>i</scp>) and silver(<scp>i</scp>) complexes bearing functional groups for bio-conjugation
  作者：Mary E. Garner、Weijia Niu、Xigao Chen、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Weihong Tan、Adam S. Veige

  DOI：10.1039/c4dt02850c

  日期：——

  functionality could not be achieved. A small library of new alkyne functionalized NHC proligands were synthesized and used for subsequent silver and gold metalation reactions. The alkyne appended NHC gold complex 13 readily reacts with benzyl azide in a copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction to form the triazole appended NHC gold complex 14. Cell cytotoxicity studies were performed on DLD-1

  这项工作描述了几种合成方法，可将有机官能团附加到金和银的N-杂环卡宾（NHC）配合物中，适用于生物分子偶联。附加了羧酸盐的NHC配体（3）导致不稳定的Au I络合物转化为bis-NHC物种（4）。合成了苄基保护的羧酸盐NHC–Au I配合物2，但不能实现脱保护作用以产生羧酸官能团。合成了一个新的由炔烃官能化的NHC配体的小型文库，并将其用于随后的银和金金属化反应。炔烃附有NHC金络合物13易在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中与叠氮化苄发生反应，形成附有三唑的NHC金络合物14。对DLD-1（结直肠腺癌），Hep-G2（肝细胞癌），MCF-7（乳腺癌），CCRF-CEM（人T细胞白血病）和HEK（人胚胎肾脏）进行了细胞毒性研究。使用1 H和13 C NMR，gHMBC，ESI-MS和燃烧分析可实现对配体和配合物的完整光谱表征。
• [EN] APTAMER CONJUGATES WITH N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR TARGETED DRUG DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS APTAMÈRES À COMPLEXES MÉTAL-CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2016004324A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  An aptamer-N-heterocyclic-carbene metal complex conjugate (aptamer-NHCM conjugate) or an aptamer-bis-N-heterocyclic-carbene metal complex conjugate (aptamer-bis-NHCM conjugate) includes an aptamer coupled through a hydrolytically stable bond to an N-heterocyclic-carbene metal complex (NHCM) or a bis-N-heterocyclic-carbene metal complex (bis-NHCM). The aptamer-NHCM conjugate is prepared where the chosen aptamer displays selective binding to a cell specific receptor, such that the cytotoxic NHCM can be directed specifically to cells responsible for a target disease (e.g., a specific cancer type). A method of preparing the aptamer-N-heterocyclic-carbene metal complex conjugate involves installing a coupling group to an N-heterocyclic-carbene metal complex that can specifically bond with a functional group on an aptamer; the bond, covalent or non-covalent, is stable hydrolytically in the absence of an environment that promotes intentional cleavage of the bond.

  一种aptamer-N-杂环卡宾金属配合物共轭物（aptamer-NHCM共轭物）或aptamer-双N-杂环卡宾金属配合物共轭物（aptamer-双NHCM共轭物）包括通过一个稳定的水解键连接到N-杂环卡宾金属配合物（NHCM）或双N-杂环卡宾金属配合物（双NHCM）的aptamer。制备aptamer-NHCM共轭物时，所选的aptamer显示对细胞特异性受体的选择性结合，从而可以将细胞毒性NHCM定向到负责目标疾病（例如特定癌症类型）的细胞。制备aptamer-N-杂环卡宾金属配合物共轭物的方法涉及向N-杂环卡宾金属配合物安装一个偶联基，该偶联基可以与aptamer上的一个功能基特异性结合；该键，共价或非共价，稳定地在没有促进意图解离该键的环境中水解。