7-methyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one | 557763-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-1H-benzo[cd]indol-3-one
• CAS: 557763-04-9
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: VQJOLRARKSTMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-hydroxy-9-methoxy-5-methylbenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  0231B的全合成，链霉菌属菌种产生的3α-羟类固醇脱氢酶抑制剂。HKI0231。

  摘要：

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.659
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-硝基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-methyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状吲哚的直接方法。0231B的正式总合成

  摘要：

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.004

文献信息

• Total Synthesis of 0231B, an Inhibitor of 3α-Hydroxysteroid Dehydrogenase Produced by<i>Streptomyces sp</i>. HKI0231
  作者：Taichi KOMODA、Yoshihiko SHINODA、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.67.659

  日期：2003.1

  benz[c,d]indol-3(1H)-one structure in their molecules. In our advanced studies on indole chemistry, we have developed an efficient synthetic method for benz[c,d]indol-3(1H)-one derivatives. We report here its application to the synthesis of 0231B in 10 steps (8.1% overall yield) from 6-methylindole 8 by introducing an acyl group into the 3-position of the indole nucleus, cyclization of the side chain

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。
• Direct approaches to annulated indoles. A formal total synthesis of 0231B
  作者：George A. Kraus、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.004

  日期：2005.10

  An advanced intermediate in the Nakatsuka synthesis of 0231B was prepared using a fluoride-mediated indole formation in the key step. Both palladium-based approaches and hydride-based approaches failed to generate the indole.

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。