1-(pent-4-enyl)-3-phenylurea | 69858-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pent-4-enyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-5-Pentenyl--N-phenylharnstoff；1-Pent-4-enyl-3-phenylurea
• CAS: 69858-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VVAWBTCXHZKFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-enyl)-3-phenylurea 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到N-((pent-4-enylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的碳二亚胺的 [2+2+2] 环加成不对称合成双环脒

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的铑催化的末端炔烃和烯基碳二亚胺的 [2+2+2] 环加成反应。该反应证明了烯烃插入碳二亚胺衍生的金属环的可行性，并提供了一类新的手性双环脒作为主要产物。可以观察到负责形成次要环加合物的异腈迁移过程，并且对炔基底物的电子学高度敏感。

  DOI：

  10.1021/ja710065h
• 作为产物：
  描述：

  5-isocyanatopent-1-ene 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(pent-4-enyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的碳二亚胺的 [2+2+2] 环加成不对称合成双环脒

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的铑催化的末端炔烃和烯基碳二亚胺的 [2+2+2] 环加成反应。该反应证明了烯烃插入碳二亚胺衍生的金属环的可行性，并提供了一类新的手性双环脒作为主要产物。可以观察到负责形成次要环加合物的异腈迁移过程，并且对炔基底物的电子学高度敏感。

  DOI：

  10.1021/ja710065h

文献信息

• Bulky Acyclic Aminooxycarbene Ligands
  作者：Hwimin Seo、David R. Snead、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/om200602k

  日期：2011.11.14

  the similarly bulky acyclic diaminocarbenes that show significant distortion from the coplanarity. The Au(I) complexes of AAOCs exhibited high efficiency in the hydroamination of alkenyl ureas. Bulkier AAOC–Au(I) complexes displayed faster reaction rates and higher conversions. The reaction rate, yield, and stereoselectivity observed with the AAOC–Au(I) catalyst were better than those with acyclic diaminocarbene

  通过TMS-Cl消除途径，从氯亚胺盐和烷氧基硅烷中以高收率制备了一系列空间要求高的无环氨基氧化碳烯（AAOC）。通过Au（I）配合物的X射线晶体学研究确定了大体积AAOC的空间分布。埋入体积百分比值（％V BurAAOC配体的）范围从35.8％到47.9％。无环氨基氧卡宾在卡宾中心周围保持共面性，与同样庞大的无环二氨基卡宾显示出明显的共面畸变，这形成了鲜明的对比。AAOCs的Au（I）络合物在烯基脲的加氢胺化反应中显示出高效率。较大的AAOC–Au（I）配合物显示出更快的反应速率和更高的转化率。用AAOC-Au（I）催化剂观察到的反应速率，收率和立体选择性要好于无环二氨基卡宾Au催化剂，并且可与迄今为止报道的最佳结果相媲美。
• FURUKAWA N.; FUKUMURA M.; NISHIO T.; OAE S., PHOSPH. AND SULFUR, 1978, 5, NO 2, 231-237
  作者：FURUKAWA N.、 FUKUMURA M.、 NISHIO T.、 OAE S.

  DOI：——

  日期：——
• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4260552A
  申请人：——

  公开号：US4260552A

  公开（公告）日：1981-04-07
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Amidines via Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Carbodiimides
  作者：Robert T. Yu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja710065h

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of terminal alkynes and alkenyl carbodiimides has been developed. This reaction demonstrates the feasibility of olefin insertion into carbodiimide-derived metalacycles and provides a new class of chiral bicyclic amidines as the major products. An isonitrile migration process responsible for the formation of the minor cycloadduct can

  已开发出高度对映选择性的铑催化的末端炔烃和烯基碳二亚胺的 [2+2+2] 环加成反应。该反应证明了烯烃插入碳二亚胺衍生的金属环的可行性，并提供了一类新的手性双环脒作为主要产物。可以观察到负责形成次要环加合物的异腈迁移过程，并且对炔基底物的电子学高度敏感。