5,5'-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2,2'-bipyridine | 446822-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5'-Bis(4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)-2,2'-bipyridine；5-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2-[5-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 446822-04-4
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₄
• 分子量: 536.671
• InChiKey: LNNYETWIFQYQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2,2'-bipyridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到5,5'-bis[p-formylphenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a linear bis-porphyrin with a Ru(phen)22+-complexed 2,2′-bipyridine spacer

  摘要：

  通过3,5-二叔丁基苯甲醛、4,4²-二甲基-3,3²-二己基-2,2²-亚甲基二吡咯和5,5²-双(对甲酰基苯基)-2,2²-联吡啶的[Ru(苯)2]2+络合物的一锅缩合，并随后进行氯醌氧化，合成了线性双卟啉桥联的5,5²-二苯基-2,2²-联吡啶棒状间隔体，收率为7.4%。通过2-[4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧硼戊环和5,5²-二溴-2,2²-联吡啶的铃木偶联，并使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂，获得了保护二醛（5,5²-二[(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-2,2²-联吡啶），收率为80%。报告了一种制备5,5²-二溴-2,2²

  DOI：

  10.1039/b202407c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷,2-(4-溴苯基)-5,5-二甲基- 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,5'-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a linear bis-porphyrin with a Ru(phen)22+-complexed 2,2′-bipyridine spacer

  摘要：

  通过3,5-二叔丁基苯甲醛、4,4²-二甲基-3,3²-二己基-2,2²-亚甲基二吡咯和5,5²-双(对甲酰基苯基)-2,2²-联吡啶的[Ru(苯)2]2+络合物的一锅缩合，并随后进行氯醌氧化，合成了线性双卟啉桥联的5,5²-二苯基-2,2²-联吡啶棒状间隔体，收率为7.4%。通过2-[4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧硼戊环和5,5²-二溴-2,2²-联吡啶的铃木偶联，并使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂，获得了保护二醛（5,5²-二[(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-2,2²-联吡啶），收率为80%。报告了一种制备5,5²-二溴-2,2²

  DOI：

  10.1039/b202407c

文献信息

• Synthesis of a linear bis-porphyrin with a Ru(phen)22+-complexed 2,2′-bipyridine spacer
  作者：James I. Bruce、Jean-Claude Chambron、Philipp Kölle、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/b202407c

  日期：2002.5.10

  A linear bis-porphyrin bridged by a 5,5′-diphenyl-2,2′-bipyridine rod-like spacer complexing a [Ru(phen)2]2+ fragment has been synthesized in 7.4% yield by one-pot condensation of 3,5-di-tert-butylbenzaldehyde, 4,4′-dimethyl-3,3′-dihexyl-2,2′-methylenedipyrrole and the [Ru(phen)2]2+ complex of 5,5′-bis(p-formylphenyl)-2,2′-bipyridine, followed by chloranil oxidation. The protected dialdehyde (5,5′-bis[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2,2′-bipyridine) was obtained in 80% yield by Suzuki coupling of 2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane and 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine, using [Pd(PPh3)4] as catalyst. A new procedure is reported for the preparation of 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine, which is obtained in 80% yield by Stille homocoupling of 2,5-dibromopyridine in the presence of hexamethylditin.

  通过3,5-二叔丁基苯甲醛、4,4²-二甲基-3,3²-二己基-2,2²-亚甲基二吡咯和5,5²-双(对甲酰基苯基)-2,2²-联吡啶的[Ru(苯)2]2+络合物的一锅缩合，并随后进行氯醌氧化，合成了线性双卟啉桥联的5,5²-二苯基-2,2²-联吡啶棒状间隔体，收率为7.4%。通过2-[4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧硼戊环和5,5²-二溴-2,2²-联吡啶的铃木偶联，并使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂，获得了保护二醛（5,5²-二[(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-2,2²-联吡啶），收率为80%。报告了一种制备5,5²-二溴-2,2²