(Z)-methyl 2-formyl-3,5,5-triphenylpenta-2,4-dienoate | 1341179-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-methyl 2-formyl-3,5,5-triphenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-formyl-3,5,5-triphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1341179-72-3
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: DJOLYHDQSWUTMG-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 methyl 3-diethylaminoacrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-methyl 2-formyl-3,5,5-triphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应

  摘要：

  我们在这里报道了炔丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应，这提供了官能化的二氢a庚因。在苄基和苄基的情况下，我丙胺用作仲胺，反应，得到2,5-二氢-1- ħ -pyrroles和2,3-二氢-1- ħ主要产物分别为-吡咯和所需的二氢a庚因。反应模式取决于取代基对所用仲胺的电子和空间效应。推测出该级联过程的尝试性机制。关键中间体归因于1,3,4-戊三烯-1-胺，它是通过用烯胺捕获原位生成烯丙基碳阳离子而形成的。由于形成的1,3,4-戊三烯-1-胺具有反应性，因此形成了不同的产物。

  DOI：

  10.1021/jo2016407

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Three-Component Reactions of Propargylic Alcohols with 2-Butynedioates and Secondary Amines
  作者：Guangwei Yin、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo2016407

  日期：2011.11.4

  We report herein a three-component reaction of propargylic alcohols with 2-butynedioates and secondary amines, which furnished functionalized dihydroazepines. In the cases where benzylmethylamine and benzyl-i-propylamine were used as the secondary amine, the reaction afforded 2,5-dihydro-1H-pyrroles and 2,3-dihydro-1H-pyrroles, respectively, as the major product along with the desired dihydroazepines

  我们在这里报道了炔丙醇与2-丁炔二酸酯和仲胺的三组分反应，这提供了官能化的二氢a庚因。在苄基和苄基的情况下，我丙胺用作仲胺，反应，得到2,5-二氢-1- ħ -pyrroles和2,3-二氢-1- ħ主要产物分别为-吡咯和所需的二氢a庚因。反应模式取决于取代基对所用仲胺的电子和空间效应。推测出该级联过程的尝试性机制。关键中间体归因于1,3,4-戊三烯-1-胺，它是通过用烯胺捕获原位生成烯丙基碳阳离子而形成的。由于形成的1,3,4-戊三烯-1-胺具有反应性，因此形成了不同的产物。