3-ethoxycarbonyl-3-phosphonooxypentanedioic acid diethyl ester | 73319-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-3-phosphonooxypentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-phosphonooxy-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester；2-Phosphonooxy-propan-1,2,3-tricarbonsaeure-triaethylester；Triethyl 2-phosphonooxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 73319-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₁O₁₀P
• 分子量: 356.266
• InChiKey: HKGIERNHFILBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-phosphonooxypentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(膦氧基)丙烷-1,2,3-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Citric Acid Phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a017
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 2-((chloro(methoxy)phosphanyl)oxy)propane-1,2,3-tricarboxylate 在 磺酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-3-phosphonooxypentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种制备天然存在的磷酸柠檬酸及其部分酯化衍生物的新策略

  摘要：

  描述了一种从柠檬酸三乙酯和MeOPCl 2开始合成磷酸柠檬酸（1，PC）的新方法。该方法基于从中间体Me-O-P（O）（Cl）（Z）（Z =柠檬酸三乙酯）4a中选择性分步水解酯部分的方法，这也使人们可以以高收率制备PC的部分酯化衍生物和纯度，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/jo061709c

文献信息

• A Novel Strategy for the Preparation of Naturally Occurring Phosphocitrate and Its Partially Esterified Derivatives
  作者：Petri A. Turhanen、Konstantinos D. Demadis、Sirpa Peräniemi、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1021/jo061709c

  日期：2007.2.1

  A novel method for the synthesis of phosphocitrate (1, PC) starting from triethyl ester of citric acid and MeOPCl2 is described. The method is based on selective stepwise hydrolysis of ester moieties from the intermediate Me−O−P(O)(Cl)(Z) (Z = triethylcitrate), 4a, which also allows one to prepare partially esterified derivatives of PC with good yield and purity without chromatographic purifications

  描述了一种从柠檬酸三乙酯和MeOPCl 2开始合成磷酸柠檬酸（1，PC）的新方法。该方法基于从中间体Me-O-P（O）（Cl）（Z）（Z =柠檬酸三乙酯）4a中选择性分步水解酯部分的方法，这也使人们可以以高收率制备PC的部分酯化衍生物和纯度，无需色谱纯化。
• The Synthesis of Citric Acid Phosphate
  作者：Joe Meyer、Roy J. Bolen、Ivo J. Stakelum

  DOI：10.1021/ja01518a017

  日期：1959.5