5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基 | 1062608-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基
• 英文名称: 5-bromo-3-iodopyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-3-iodo-2-aminopyrazine；2-amino-3-iodo-5-bromopyrazine；5-Bromo-3-iodopyrazin-2-amine
• CAS: 1062608-42-7
• 化学式: C₄H₃BrIN₃
• 分子量: 299.896
• InChiKey: BSENCWHIBZDGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基 、 (环己基甲基)溴化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以15.12 g的产率得到5-bromo-3-methylcyclohexyl-2-aminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  杂环取代腔肠素类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种化合物，其为如式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，其特征在于，包括：该化合物能在酸性条件下与2‑氨基吡嗪一步成环，快速生成各种R‑2位杂环或杂芳环取代的腔肠素衍生物。

  公开号：

  CN113527231A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基
  参考文献：
  名称：

  杂环取代腔肠素类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种化合物，其为如式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，其特征在于，包括：该化合物能在酸性条件下与2‑氨基吡嗪一步成环，快速生成各种R‑2位杂环或杂芳环取代的腔肠素衍生物。

  公开号：

  CN113527231A

文献信息

• [EN] ANTI -MALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-PALUDIQUES
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2013121387A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention is related to a use of aminopyrazine derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to aminopyrazine derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及使用氨基吡嗪衍生物制造预防或治疗疟疾的药物。具体而言，本发明涉及用于制备药物制剂以抑制疟原虫增殖的氨基吡嗪衍生物。
• [EN] NEW ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：MEDICINES FOR MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2017009773A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention is related to a use of aminopyrazine derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to aminopyrazine derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及使用氨基吡嗪衍生物制造预防或治疗疟疾的药物。具体而言，本发明涉及氨基吡嗪衍生物，可用于制备用于抑制疟原虫增殖的制药配方。
• Structure–Activity-Relationship Studies around the 2-Amino Group and Pyridine Core of Antimalarial 3,5-Diarylaminopyridines Lead to a Novel Series of Pyrazine Analogues with Oral in Vivo Activity
  作者：Yassir Younis、Frederic Douelle、Diego González Cabrera、Claire Le Manach、Aloysius T. Nchinda、Tanya Paquet、Leslie J. Street、Karen L. White、K. Mohammed Zabiulla、Jayan T. Joseph、Sridevi Bashyam、David Waterson、Michael J. Witty、Sergio Wittlin、Susan A. Charman、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/jm401278d

  日期：2013.11.14

  Replacement of the pyridine core of antimalarial 3,5-diaryl-2-aminopyridines led to the identification of a novel series of pyrazine analogues with potent oral antimalarial activity. However, other changes to the pyridine core and replacement or substitution of the 2-amino group led to loss of antimalarial activity. The 3,5-diaryl-2-arninopyrazine series showed impressive in vitro antiplasmodial activity against the K1 (multidrug resistant) and NF54 (sensitive) strains of Plasmodium falciparum in the nanomolar IC50 range of 6-94 nM while also demonstrating good in vitro metabolic stability in human liver microsomes. In the Plasmodium berghei mouse model, this series generally exhibited good efficacy at low oral doses. One of the frontrunner compounds, 4, displayed potent in vitro antiplasmodial activity with IC50 values of 8.4 and 10 nM against the K1 and NF54 strains, respectively. When evaluated in P. berghei-infected mice, compound 4 was completely curative at an oral dose of 4 x 10 mg/kg.
• CN115611900
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——