(R)-3-(2,6-dimethyl-phenylthio)-cyclohexanone | 177336-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-(2,6-dimethyl-phenylthio)-cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(2,6-dimethylphenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 177336-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: TXXPQBOWALDODB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(η5-cyclopentadienyl)(BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 、 (R)-3-(2,6-dimethyl-phenylthio)-cyclohexanone 、 [Ru(R,R-BIPHOP-F)Cp(2-cyclohexen-1-one)][SbF6] 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Ru((R)-3-(2,6-dimethyl-phenylthio)-cyclohexanone)(R,R-BIPHOP-F)Cp][SbF6]
  参考文献：
  名称：

  钌不对称钌催化的烯丙基硫醇的1,4-加成反应† ‡

  摘要：

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。

  DOI：

  10.1039/b918877k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 2-环己烯-1-酮 在 [Ru(acetone)(R,R-BIPHOP-F)Cp][SbF₆] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(2,6-dimethyl-phenylthio)-cyclohexanone 、 (S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钌不对称钌催化的烯丙基硫醇的1,4-加成反应† ‡

  摘要：

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。

  DOI：

  10.1039/b918877k