benzyl (2S)-5-{benzyl[2-(benzylthio)-2-methyl-1-{[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]carbamoyl}propyl]amino}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate | 1170669-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-5-{benzyl[2-(benzylthio)-2-methyl-1-{[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]carbamoyl}propyl]amino}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[benzyl-[3-benzylsulfanyl-3-methyl-1-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methylamino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1170669-26-7
• 化学式: C₄₃H₅₅N₃O₉S
• 分子量: 789.99
• InChiKey: NFUQCTKVHAVUOZ-VIYWLCQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl isocyanide 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 丙醛,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫代]- 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到benzyl (2S)-5-{benzyl[2-(benzylthio)-2-methyl-1-{[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]carbamoyl}propyl]amino}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi反应一步合成N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽衍生物

  摘要：

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.030

文献信息

• One-step synthesis of N-acetylcysteine and glutathione derivatives using the Ugi reaction
  作者：Alexander G. Zhdanko、Anton V. Gulevich、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.030

  日期：2009.6

  Cys–Gly, glutathione, and homoglutathione derivatives were synthesized by the Ugi four-component reaction using various benzylthio aldehydes and ketones as carbonyl building blocks. The scope and limitations of the method were investigated. Formation of imidazoline by-products in the Ugi reaction was discussed. 2,2,2-Trifluoroethanol was shown to be a superior reaction media than methanol in some reactions

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。