(R)-(+)-2-<α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetonitrile>-5-methylfuran | 124368-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-<α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetonitrile>-5-methylfuran
• 英文别名: R-(+)-α-(tert.butyldimethylsilyloxy)-2-(5-methylfuran)acetonitrile；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 124368-84-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: GDJPPRNXOBYNBR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(+)-2-<α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetonitrile>-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  光学活性的甲硅烷基保护的氰醇的合成

  摘要：

  杏仁粉粗提物中存在的扁桃腈裂解酶已经过测试，可以合成几种手性氰醇。在DMF中用甲硅烷基氯和咪唑处理后，可获得高收率和高对映体过量（93％）的苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，胡椒醛，5-甲基糠醛，丁醛和巴豆醛的甲硅烷基化氰醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81377-6

文献信息

• BRUSSEE, J.;LOOS, W. T.;KRUSE, C. G.;VAN, DER GEN A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 979-986
  作者：BRUSSEE, J.、LOOS, W. T.、KRUSE, C. G.、VAN, DER GEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active silyl protected cyanohydrins
  作者：J. Brussee、W.T. Loos、C.G. Kruse、A. Van Der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81377-6

  日期：1990.1

  Mandelonitrile lyase as present in a crude extract of almond flour has been tested for the synthesis of several chiral cyanohydrins. Silylated cyanohydrins of benzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, piperonal, 5-methylfurfural, butyraldehyde and crotonaldehyde were obtained in good yield and high enantiomeric excess (93%) after treatment with silyl chlorides and imidazole in DMF.

  杏仁粉粗提物中存在的扁桃腈裂解酶已经过测试，可以合成几种手性氰醇。在DMF中用甲硅烷基氯和咪唑处理后，可获得高收率和高对映体过量（93％）的苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，胡椒醛，5-甲基糠醛，丁醛和巴豆醛的甲硅烷基化氰醇。