3,6,6-trimethyl-7-phenyl-5H-[2]benzosilino[3,4-b]indole | 1359766-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-7-phenyl-5H-[2]benzosilino[3,4-b]indole
• CAS: 1359766-61-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NSi
• 分子量: 353.539
• InChiKey: MFKKHAAQJVMBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-methylphenyl)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3,6,6-trimethyl-7-phenyl-5H-[2]benzosilino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基C（sp 3）–H键活化†

  摘要：

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob06941e

文献信息

• Palladium-catalyzed silyl C(sp3)–H bond activation
  作者：Yun Liang、Weizhi Geng、Junnian Wei、Kunbing Ouyang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob06941e

  日期：——

  lyzed activation of silyl C(sp3)–H bond was realized and synthetically applied. A variety of organic skeletons substituted with SiMe3 groups could undergo the Pd-catalyzed intramolecular coupling reaction, resulting in an unprecedented synthetic method for yielding six-membered silacycles. It was found that the adjacent Si atom played an essential role for the activation of the C(sp3)–H bond of the

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。