cis-3-phenyl-1-(2-thienyl)-1-propen-3-one | 22488-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-phenyl-1-(2-thienyl)-1-propen-3-one
• 英文别名: (2Z)-1-phenyl-3-(2-thienyl)prop-2-en-1-one；Thenylidenacetophenon；(Z)-1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 22488-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: VLDDOTFTMZJIEM-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 cis-3-phenyl-1-(2-thienyl)-1-propen-3-one 在 C₂₆H₃₇CuF₆N₃O₈S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物是新颖的催化不对称合成α葡糖苷酶抑制剂在体外

  摘要：

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.004
• 作为产物：
  描述：

  [[1-phenyl-3-(2-thienyl)-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 cis-3-phenyl-1-(2-thienyl)-1-propen-3-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• ——
  作者：N. I. Rtishchev、G. I. Nosova、N. A. Solovskaya、V. A. Luk'yashina、E. F. Galaktionova、V. V. Kudryavtsev

  DOI：10.1023/a:1013237415295

  日期：——

  A relationship is found between spectral-luminescent and photochemical properties for mono- and disubstituted chalcone derivatives (RCO)-C-1-CH=CHR2 [R-1, R-2 = Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 2-furyl, 2-thienyl, 4-(PhCONH)C6H4, 4-NH2C6H4, 4-Me2NC6H4].
• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Catalytic asymmetric synthesis of indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors in vitro
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.004

  日期：2018.9

  Indole containing compounds have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities. Synthesis of a series of enantiomerically pure indole derivatives 3a-r via Friedel–Crafts alkylation of indole 1 with enones 2a-r were described here. The products were isolated in a moderate to excellent yields (upto 89%) with excellent enantioselectivities (upto 99.9% ee). These

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。