5-溴-4-(噻吩-2-基)嘧啶 | 5162-74-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-4-(噻吩-2-基)嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-4-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4-(thien-2-yl)pyrimidine；5-bromo-4-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 5162-74-3
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: XHMCKMXHKBZACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-(噻吩-2-基)嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4,4'-{5,5'-[5-(4-tert-butylphenyl)pyrimidine-4,6-diyl]bis(thiophene-5,2-diyl)}bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于 4,6-双 [5-（杂芳基）噻吩-2-基] 取代的 5-（4-叔丁基苯基）嘧啶，新型“关闭”荧光传感器可检测硝基爆炸物的蒸气

  摘要：

  已经设计、合成和表征了基于嘧啶家族化合物的新型 D-π-A-π-D 型染料，并带有噻吩连接体。这些荧光团的荧光行为已针对 15 种硝基化合物进行了评估。与乙腈溶液中硝基炸药相关的这些荧光团的检测限证明在 10 到 10 mol/L 的范围内。基于这些荧光团的手持式嗅探器 «Nitroscan»（Plant «Promautomatika»，俄罗斯叶卡捷琳堡）的传感器原型已经制造和使用，如气相浓度高达 0.06 ppm 的硝基苯的可逆和灵敏快速检测所示。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.353
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrimidinium trifluoroacetate 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-溴-4-(噻吩-2-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联与氢的亲核芳族取代（小号ñH）反应作为带有噻吩片段的嘧啶的通用途径

  摘要：

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.095

文献信息

• Synthesis and evaluation of antitubercular activity of fluorinated 5-aryl-4-(hetero)aryl substituted pyrimidines
  作者：Egor V. Verbitskiy、Svetlana A. Baskakova、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.020

  日期：2016.8

  substitution of hydrogen (SNH) reactions starting from commercially available 5-bromopyrimidine and their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv has been explored. The outcome of the study disclose that, some of the compounds have showed promising activity in micromolar concentration against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium, Mycobacterium terrae, and multidrug-resistant

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。
• Synthesis, and structure–activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.007

  日期：2015.6

  Combination of the Suzuki cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) reactions proved to be a convenient method for the synthesis of C(4) and/or C(5) mono(thienyl) and di(thienyl) substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. All new pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against H37Rv, avium, terrae, rifampicin

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。
• Dithienoquinazolines - A Convenient Synthesis by the Oxidative Photocyclization of 4,5-Dithienyl-Substituted Pyrimidines and Their Photophysical Properties
  作者：Egor V. Verbitskiy、Pavel A. Slepukhin、Marina S. Valova、Ekaterina M. Cheprakova、Akesandr V. Schepochkin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201403212

  日期：2014.12

  A convenient synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring has been advanced. The commercially available 5-bromopyrimidine was used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline systems through nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH reaction), Suzuki cross-coupling, and oxidative photocyclization. The redox and optical properties of some

  已经提出了一种合成带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的便捷途径。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化，获得各种二噻吩并喹唑啉体系。已经研究了一些新化合物的氧化还原和光学性质。获得的数据显示了二噻吩并喹唑啉系统在有机电子应用中的潜力。
• Heteroacenes Bearing the Pyrimidine Scaffold: Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Nadezhda I. Makarova、Igor V. Dorogan、Anatoly V. Metelitsa、Vladimir I. Minkin、Pavel A. Slepukhin、Tatyana S. Svalova、Alla V. Ivanova、Alisa N. Kozitsina、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201501450

  日期：2016.3

  A convenient synthetic route to novel 7-substituted benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline and 8-substituted benzo[g,h]dithieno[2,3-e:3′,2′-j]perimidine systems, bearing the fused pyrimidine ring, has been advanced. A commercially available 5-bromopyrimidine was used as the starting material to obtain various polycyclic systems through the sequence of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH

  新型7-取代苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉和8-取代苯并[g,h]二噻吩并[2,3-e:3',2'-j]哌啶系统的便捷合成路线，带有稠合嘧啶环，已经进步。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化的顺序获得各种多环体系。苯并[g,h] 二噻吩并[2,3-e:3',2'-j] 嘧啶的结构证据已通过 X 射线晶体学分析获得。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算 (DFT) 以及氧化还原和光学测量。数据表明，报道的多环系统具有用于有机电子应用的潜力。
• Microwave-assisted palladium-catalyzed C–C coupling versus nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) in 5-bromopyrimidine by action of bithiophene and its analogues
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Ekaterina F. Zhilina、Mikhail I. Kodess、Marina A. Ezhikova、Marina G. Pervova、Pavel A. Slepukhin、Julia O. Subbotina、Aleksandr V. Schepochkin、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.062

  日期：2013.6

  5-Bromopyrimidine reacts with 2,2'-bithiophene, [2,2':5',2 '']terthiophene and 2-phenylthiophene in the presence of a palladium catalyst to give 5-(het)aryl substituted pyrimidines due to the palladium-catalyzed aryl-aryl C-C coupling. However 5-bromo-4-(het)aryl-pyrimidines have been prepared from the same starting materials through the S-N(H)-reaction catalyzed by a Lewis acid. Conditions for both types of reactions were optimized. All components of the reaction mixtures, including by-products, have been elucidated by gas-liquid chromatography/mass-spectrometry. Evidence for the structure of 4- and 5-bithiophenyl-substituted pyrimidines has first been obtained by means of X-ray crystallography analysis. Molecular orbital calculations (TDDFT), as well as the redox and optical measurements for all new compounds have also been performed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.