(2R,6S)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1010127-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1010127-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FUKFAULWBYDLEI-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,1S)-1-phenyl-4-tributylstannylbut-3-en-1-ol 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,6S)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙烯-普林斯环化反应立体选择性合成2,6-二取代的二氢吡喃的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.128

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。