2-bromo-4-methoxy-5-methylphenol | 13523-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-5-methylphenol
• 英文别名: Phenol, 2-bromo-4-methoxy-5-methyl-
• CAS: 13523-07-4
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: SRLXEENTHDCNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-methylphenol 在 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxycurcuphenol
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-helnunuol D，一种来自向日葵的化感物质

  摘要：

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02284-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化从简单芳基碘化物合成茚酮：少花酚 F 和 Acredinone A 的简明合成。

  摘要：

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813699

文献信息

• The directing effect of annelated rings in aromatic systems—XI
  作者：K.-G. Svensson、H. Selander、M. Karlsson、J. Lars、G. Nilsson

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80070-5

  日期：1973.1

  Bicyclic phenols of type 1 with annelated rings containing a N or an O heteroatom (X = N or O) as well as the ring opened analogs have been brominated and the product distribution determined. The results indicate that while most annelated rings have a directing effect to the ar-β position of the molecule, a 6-membered annelated ring is an exception and it facilitates substitution in the ar-α position

  具有溴化的含N或O杂原子（X = N或O）的环的1型双环酚以及开环类似物已被溴化，并确定了产物的分布。结果表明，尽管大多数退火环对分子的ar-β位置具有指导作用，但6元退火环是一个例外，它有助于在ar-α位置进行取代。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• Total synthesis of (±)-heliannuol D, an allelochemical from Helianthus annuus
  作者：James R Vyvyan、Ryan E Looper

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02284-4

  日期：2000.2

  The total synthesis of (±)-heliannuol D and its epimer has been completed in 9 steps and 12% overall yield from 2-methylanisole. The benzoxepane moiety of the title compound, a common structural feature in the heliannuol family of natural products, is prepared by a biomimetic opening of an epoxide by a phenol.

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Indenone Synthesis from Simple Aryl Iodides: Concise Syntheses of Pauciflorol F and Acredinone A
  作者：Feipeng Liu、Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201813699

  日期：2019.2.11

  To show the synthetic utility of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, here we report concise syntheses of indenone-based natural products, pauciflorol F and acredinone A, which are enabled by direct annulation between aryl iodides and unsaturated carboxylic acid anhydrides. Compared to the previous indenone-preparation approaches, this method allows simple aryl iodides to be used as

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。