t-butyl 3-amino-4-trimethylsilyloxy-2-pentenoate | 82772-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 3-amino-4-trimethylsilyloxy-2-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-amino-4-trimethylsilyloxypent-2-enoate
• CAS: 82772-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: FKMXXIZZMLLYNH-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 t-butyl 3-amino-4-trimethylsilyloxy-2-pentenoate 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到t-butyl (Z)-3-acetamido-4-acetoxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-alkenoates 的新合成。氨基糖N-苯甲酰基-L-道诺胺和-L-acosamine的新合成路线

  摘要：

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2127
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile 在 乙基溴化镁 、 二异丙胺 作用下， 生成 t-butyl 3-amino-4-trimethylsilyloxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-amino-2-alkenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87168-3

文献信息

• HIYAMA, TAMEJIRO;KOBAYASHI, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 15, 1597-1600
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、KOBAYASHI, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• A new synthesis of 3-amino-2-alkenoates
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87168-3

  日期：1982.1