2-(tetrahydropyranyloxy)-7-octene | 142842-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tetrahydropyranyloxy)-7-octene
• 英文别名: 2-(oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-Oct-7-en-2-yloxyoxane
• CAS: 142842-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: VBELBLHCQFFVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydropyranyloxy)-7-octene 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 7-(tetrahydropyranyloxy)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Tomioka, Hiroki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1011 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-7-辛烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(tetrahydropyranyloxy)-7-octene
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Tomioka, Hiroki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1011 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On-Line Polyketide Cyclization into Diverse Medium-Sized Lactones by a Specialized Ketosynthase Domain
  作者：Srividhya Sundaram、Hak Joong Kim、Ruth Bauer、Tawatchai Thongkongkaew、Daniel Heine、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201804991

  日期：2018.8.27

  Ketosynthase (KS) domains of modular type I polyketide synthases (PKSs) typically catalyze the Claisen condensation of acyl and malonyl units to form linear chains. In stark contrast, the KS of the rhizoxin PKS branching module mediates a Michael addition, which sets the basis for a pharmacophoric δ‐lactone moiety. The precise role of the KS was evaluated by site‐directed mutagenesis, chemical probes

  模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的酮合酶（KS）域通常催化酰基和丙二酰单元的Claisen缩合形成线性链。与之形成鲜明对比的是，根瘤菌素PKS分支模块的KS介导了迈克尔加成反应，这为药效基团δ-内酯部分奠定了基础。通过定点诱变，化学探针和生物转化评估了KS的确切作用。生化和动力学分析有助于剖析分支和内酯化反应，并将整个序列明确分配给KS。在体外用各种合成替代物探测可接受的底物范围时，我们发现KS可以耐受定义的酰基链长度，以产生5至7元内酯。这些结果表明，KS具有催化β分支和内酯化的功能，因此具有多功能性。