3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propanoic acid
• 英文别名: Z-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino)propionic acid；{[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid；(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propionic acid；((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino)propionic acid；3-(2,4,6-Trimethylbenzenesulfonamido)propanoic acid；3-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD06351001
• 分子量: 271.337
• InChiKey: VWWUPADKTAUKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(((bis(4-fluorophenyl)methylene)amino)oxy)-3-oxopropyl)-N-(mesitylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于一般芳基乙胺合成的可见光介导的，脱羧的，脱磺酰基的Smiles重排。

  摘要：

  提出了一种脱羧，脱磺酰基的Smiles重排，其利用活化的酯/能量转移催化在室温下在可见光辐射下使β-氨基酸衍生的起始原料脱羧。根本的Smiles重排使得一系列具有生物活性的芳基乙胺产品与制药行业，化学生物学和材料科学高度相关。然后将该反应用于手性非天然氨基酸2-噻吩丙氨酸的合成，该手性非天然氨基酸用于治疗苯丙酮尿症。我们还显示了反应如何在无金属和无催化剂条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc05049k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 β-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于一般芳基乙胺合成的可见光介导的，脱羧的，脱磺酰基的Smiles重排。

  摘要：

  提出了一种脱羧，脱磺酰基的Smiles重排，其利用活化的酯/能量转移催化在室温下在可见光辐射下使β-氨基酸衍生的起始原料脱羧。根本的Smiles重排使得一系列具有生物活性的芳基乙胺产品与制药行业，化学生物学和材料科学高度相关。然后将该反应用于手性非天然氨基酸2-噻吩丙氨酸的合成，该手性非天然氨基酸用于治疗苯丙酮尿症。我们还显示了反应如何在无金属和无催化剂条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc05049k

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE AND ISOXAZOLE DERIVATIVES AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLINE ET D'ISOXADOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'INTEGRINE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1996037492A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) This invention relates to novel heterocycle compounds including but not limited to 3-[3-[3-(imidazolin-2-yl amino)propyloxy]isoxazol-5-ylcarbonylamino]-2-(benzyloxycarbonylamino)-propionic acid, which are useful as antagonists of the $g(a)v$g(b)3 and related integrin receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion and the treatment of angiogenic disorders, inflammation, bone degradation, tumors, metastases, thrombosis, and other cell aggregation-related conditions.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés hétérocycliques comprenant notamment, mais pas exclusivement, l'acide 3-[3-[3-(imidazoline-2-yl- amino)propyloxy]isoxasol-5-ylcarbonylamino]-2-(benzyloxycarbonylamino)-propionique et qui sont utilisés comme antagonistes des récepteurs $g(a)v$g(b)b3 et de l'intégrine apparentée. L'invention se rapporte également aux compositions pharmaceutiques contenant ces composés, aux procédés de préparation et d'utilisation de ces composés, seuls ou associés à d'autres agents thérapeutiques et destinés à être utilisés dans des procédés d'inhibition de l'adhésion cellulaire et de traitement de troubles angiogéniques, des inflammations, de la déperdition osseuse, des tumeurs, des métastases, de la thrombose et d'autres états apparentés à l'agrégation cellulaire.

  本发明涉及新型杂环化合物，包括但不限于3-[3-[3-(咪唑啉-2-基氨基)丙氧基]异噁唑-5-基甲酰胺]-2-(苄氧羰基氨基)丙酸，其作为$g(a)v$g(b)3和相关整合素受体的拮抗剂，以及含有这种化合物的制药组合物、制备这种化合物的过程，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞黏附和治疗血管生成障碍、炎症、骨质破坏、肿瘤、转移、血栓形成和其他与细胞聚集相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS HETEROCYCLIQUES INHIBITEURS D'INTEGRINE
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1998043962A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) This invention relates to novel heterocycles which are useful as antagonists of the $g(a)v$g(b)3-integrin and related cell surface adhesive protein receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, to iontophoretic delivery of such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion, the treatment of angiogenic disorders, inflammation, bone degradation, cancer metastasis, diabetic retinopathy, thrombosis, restenosis, macular degeneration, and other conditions mediated by cell adhesion and/or cell migration and/or angiogenesis. Compounds of formulas (Ia), (Ib), (Ic) including stereoisomeric forms thereof, or mixtures of stereoisomeric forms thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein X1, X2, X3 and X4 are independently selected from nitrogen or carbon provided that at least two of X1, X2, X3 and X4 are carbon; compounds of formula (Id): R1-Q''-W-X-Y, and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein: Q'' is selected 'inter alia' from (i), (ii), (iii), (iv), (v), (vi) compounds of formula (Ie) including enantiomeric or diastereomeric forms thereof, or mixtures of enantiomeric or diastereomeric forms thereof, or pharmaceutically acceptable salts form thereof wherein: b, the bond between carbon atoms numbered 4 and 5, is a carbon-carbon single or double bond.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés hétérocycliques qui s'avèrent utiles en tant qu'antagonistes de l'$g(a)v$g(b)3-intégrine et de récepteurs protéiques associés, adhérents aux surfaces cellulaires, à des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, à l'administration par ionophorèse de ces composés, et à des procédés d'utilisation de ces composés, seuls ou en association avec d'autres agents thérapeutiques, dans le but d'inhiber l'adhésion cellulaire et traiter les troubles angiogéniques, les inflammations, la dégradation osseuse, les métastases cancéreuses, la rétinopathie diabétique, les thromboses, les resténoses, la dégénérescence maculaire et autres troubles engendrés par l'adhésion cellulaire et/ou la migration cellulaire et/ou l'angiogénèse. L'invention se rapporte par conséquent à des composés représentés par les formules (Ia), (Ib), (Ic), et notamment à des formes stéréoisomères de ces composés, ou à des mélanges de formes stéréoisomères de ces composés, ou à certains de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ces formules, X1, X2, X3 et X4 sont sélectionnés indépendamment parmi l'azote ou le carbone à condition qu'au moins deux d'entre eux soient carbone. L'invention se rapporte aussi à des composés représentés par la formule (Id): R1-Q'-W-X-Y et à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, Q' est sélectionné notamment parmi les composés représentés par les formules (i), (ii), (iii), (iv), (v) et (vi). Enfin, l'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (Ie) et notamment à des formes énantiomères ou diastéréomères de ces composés, ou à des mélanges de formes énantiomères ou diastéréomères de ces composés, ou à certains de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule, la liaison 'b' entre les atomes de carbone numérotés 4 et 5, est une liaison carbone-carbone simple ou double.

  本发明涉及新型杂环化合物，可用作$g(a)v$g(b)3整合素及相关细胞表面粘附蛋白受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的制药组合物，离子导入这些化合物，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞黏附，治疗血管生成障碍、炎症、骨质疏松、癌症转移、糖尿病性视网膜病变、血栓形成、再狭窄、黄斑变性和其他通过细胞黏附和/或细胞迁移和/或血管生成介导的疾病。化合物的化学式包括(Ia)、(Ib)、(Ic)及其立体异构体形式，或其立体异构体形式的混合物，或其药学上可接受的盐形式，其中X1、X2、X3和X4独立选择氮或碳，但至少两个X1、X2、X3和X4为碳；化合物的化学式为(Id)：R1-Q''-W-X-Y及其药学上可接受的盐形式，其中：Q''从(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)化合物中选择；化合物的化学式为(Ie)，包括其对映异构体或顺反异构体形式，或其对映异构体或顺反异构体形式的混合物，或其药学上可接受的盐形式，其中b为编号为4和5的碳原子之间的键，为碳-碳单键或双键。
• ISOXAZOLINE AND ISOXAZOLE DERIVATIVES AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0828737A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• NOVEL INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0944619A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONIST PHARMACEUTICALS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1140204A2

  公开（公告）日：2001-10-10